N-methyl-N-naphthalen-1-ylnitrous amide | 6330-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-naphthalen-1-ylnitrous amide
• CAS: 6330-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: IXYNHGBXMMIQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 N-methyl-N-naphthalen-1-ylnitrous amide 在 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以75 %的产率得到11-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物的直接 C-H 环化：生成四氢咔唑-4-酮的路线

  摘要：

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00714
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methyl-N-naphthalen-1-ylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物的直接 C-H 环化：生成四氢咔唑-4-酮的路线

  摘要：

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00714

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Cyclization of <i>N</i>-Nitrosoanilines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Route to Tetrahydrocarbazol-4-ones
  作者：Liulin Jiao、Bo Zhang、Bohong Qu、Ruirui Zhai、Xun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00714

  日期：2023.8.4

  A novel and efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H bond tandem annulation of N-nitrosoanilines with 1,3-dicarbonyl compounds through two C–H bond cleavage was developed. This protocol provides a rapid access to a series of valuable tetrahydrocarbazol-4-ones with the feature of readily available starting materials, broad functional group tolerance, and in situ generation of carbene precursors. Importantly

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。