S-亚硝基-辅酶A | 82494-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: S-亚硝基-辅酶A
• 中文别名: 6-甲氧基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英-4-酮
• 英文名称: S-nitroso coenzyme A
• 英文别名: S-Nitroso-coenzyme A；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-(2-nitrososulfanylethylamino)-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
• CAS: 82494-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₅N₈O₁₇P₃S
• 分子量: 796.54
• InChiKey: CNWRHTNOZSOAKE-IBOSZNHHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  401
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-亚硝基-辅酶A
  参考文献：
  名称：

  使用化学蛋白质组学鉴定 S-亚硝基辅酶 A 介导的 S-亚硝化的蛋白质靶标

  摘要：

  S-亚硝化是细胞信号转导的基础半胱氨酸翻译后修饰。这种修饰调节神经、心血管和免疫系统中众多生物过程中的蛋白质功能。小分子或蛋白质亚硝基硫醇通过转亚硝化反应将 NO 基团（正式名称为 NO + ）转移至靶蛋白上的游离硫醇，从而充当 NO 信号转导的介质。特定转亚硝化剂的蛋白质靶标以及S-亚硝化对这些靶标蛋白质的程度和功能影响尚不清楚。 S-亚硝基辅酶 A (CoA-SNO) 最近被鉴定为内源性S-亚硝化的介质。在这里，我们使用竞争性化学蛋白质组学方法鉴定了 CoA-SNO 介导的转亚硝化的直接蛋白质靶标，该方法量化了 789 个半胱氨酸残基响应 CoA-SNO 的修饰程度。半胱氨酸的一个子集对 CoA-SNO 的修饰表现出高度敏感性，包括以前未表征的S-亚硝化位点。我们进一步验证并功能表征了S-亚硝化对蛋白质靶标磷酸果糖激酶（血小板型）、ATP 柠檬酸合酶和鸟氨酸转氨酶的功能影响。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00654

文献信息

• Identification of Protein Targets of <i>S</i>-Nitroso-Coenzyme A-Mediated <i>S</i>-Nitrosation Using Chemoproteomics
  作者：Julia A. Falco、Sarah L. Wynia-Smith、James McCoy、Brian C. Smith、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1021/acschembio.3c00654

  日期：2024.1.19

  transnitrosation reaction. The protein targets of specific transnitrosating agents and the extent and functional effects of S-nitrosation on these target proteins have been poorly characterized. S-nitroso-coenzyme A (CoA-SNO) was recently identified as a mediator of endogenous S-nitrosation. Here, we identified direct protein targets of CoA-SNO-mediated transnitrosation using a competitive chemical-proteomic approach

  S-亚硝化是细胞信号转导的基础半胱氨酸翻译后修饰。这种修饰调节神经、心血管和免疫系统中众多生物过程中的蛋白质功能。小分子或蛋白质亚硝基硫醇通过转亚硝化反应将 NO 基团（正式名称为 NO + ）转移至靶蛋白上的游离硫醇，从而充当 NO 信号转导的介质。特定转亚硝化剂的蛋白质靶标以及S-亚硝化对这些靶标蛋白质的程度和功能影响尚不清楚。 S-亚硝基辅酶 A (CoA-SNO) 最近被鉴定为内源性S-亚硝化的介质。在这里，我们使用竞争性化学蛋白质组学方法鉴定了 CoA-SNO 介导的转亚硝化的直接蛋白质靶标，该方法量化了 789 个半胱氨酸残基响应 CoA-SNO 的修饰程度。半胱氨酸的一个子集对 CoA-SNO 的修饰表现出高度敏感性，包括以前未表征的S-亚硝化位点。我们进一步验证并功能表征了S-亚硝化对蛋白质靶标磷酸果糖激酶（血小板型）、ATP 柠檬酸合酶和鸟氨酸转氨酶的功能影响。