3-(5-hydroxybenzofuran-3-yl)propionic acid | 81884-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5-hydroxybenzofuran-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(5-Hydroxy-1-benzofuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 81884-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QLXCHSMARQKROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hydroxybenzofuran-3-yl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-(5-hydroxy-2,3-dihydroxybenzofuran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。四、取代基对4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃合成的影响

  摘要：

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.865
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Methoxybenzofuran-3-yl)-propionsaeure 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(5-hydroxybenzofuran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。四、取代基对4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃合成的影响

  摘要：

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.865

文献信息

• HORAGUCHI, SAKAAKI;HARA, MAMORU;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 865-869
  作者：HORAGUCHI, SAKAAKI、HARA, MAMORU、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• US5721276A
  申请人：——

  公开号：US5721276A

  公开（公告）日：1998-02-24
• Furan Derivatives. IV. On the Effects of Substituents in the Syntheses of 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furans
  作者：Sakaaki Horaguchi、Mamoru Hara、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.865

  日期：1982.3

  The reaction of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids with acetic anhydride and sodium acetate give a mixture of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones. The relative yields of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones varied according to kinds of substituents on the benzene ring of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids. Substituents which make the methylene

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,