cosmomycin B | 77517-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: cosmomycin B
• 英文别名: (9R,10R)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 77517-27-2
• 化学式: C₄₀H₅₃NO₁₄
• 分子量: 771.859
• InChiKey: MYQIMJTUIOIEOX-LVWNLLCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cosmomycin B 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以1 mg的产率得到(7R,8R)-7-[(2S,4S,5S,6S)-5-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-ethyl-1,6,8,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Differentiation inducing activity of anthracycline compounds in friend leukemia cells.

  摘要：

  我们从宇宙链霉菌 TMF 518 中分离出几种以γ-罗多霉素酮为苷元的蒽环类化合物，并通过化学修饰制备了它们的衍生物。我们测试了它们在Friend白血病细胞中的分化诱导活性，并阐明了它们的结构活性关系如下：1）γ-罗多霉素酮没有分化诱导活性，但具有细胞毒性；2）C7 和 CIO 处有两条糖链的化合物比 C-10 处只有一条糖链的化合物具有更强的分化诱导活性；3）在所有测试的蒽环类化合物中，宇宙霉素 C 是最有利的抗癌候选药物，因为 ED50（细胞毒性）/ED50（分化）值高达 3000；以及 4）分化诱导活性和细胞毒性的增加并不总是同步的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.50.1697