(+/-)-6,7-dimethoxy-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 20232-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-6,7-dimethoxy-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-6,7-dimethoxy-1-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-Pentyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 20232-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: HEXJYLSBFSMHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)hexanamide 在 乙醇 、 铂 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-6,7-dimethoxy-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• An Easy-To-Use, Regioselective, and Robust Bis(amidate) Titanium Hydroamination Precatalyst: Mechanistic and Synthetic Investigations toward the Preparation of Tetrahydroisoquinolines and Benzoquinolizine Alkaloids
  作者：Zhe Zhang、David C. Leitch、Man Lu、Brian O. Patrick、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.200600735

  日期：2007.2.23

  Amidate-supported titanium amido complexes are efficient and regioselective precatalysts for intermolecular hydroamination of terminal alkynes with primary amines. The synthesis and characterization of the first bis(amidate)-supported titanium-imido complex is reported. Its role as the active catalytic species is suggested in the course of product distribution studies using deuterated substrates. The bis(amidate)-supported

  酰胺化物支持的钛酰胺基络合物是用于末端炔烃与伯胺的分子间加氢胺化的有效和区域选择性的预催化剂。报道了第一双（氨基甲酸酯）负载的钛-亚氨基配合物的合成和表征。在使用氘代底物的产品分布研究过程中建议了其作为活性催化物质的作用。双（氨基甲酸酯）负载的预催化剂表现出良好的官能团耐受性，甚至在存在酯基和酰胺基的情况下进行加氢胺化反应。在合成多种1-取代的四氢异喹啉碱类生物碱和一锅加氢胺化程序中，利用该官能团耐受性可高产制备苯并[a]喹啉嗪骨架。
• Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination:  A Bis(amidate) Titanium Precatalyst for the Preparation of Reactive Aldimines
  作者：Zhe Zhang、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ol0359214

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A bulky bis(N-2',6'-diisopropylphenyl(phenyl)-amidate)titanium-bis(diethylamido) complex was identified as a highly active and regioselective precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of a wide range of terminal alkyl alkynes with alkylamines. This titanium complex was fully characterized, including its X-ray crystal structure. The reactive aldimine products generated

  [反应：见正文]大量的双（N-2'，6'-二异丙基苯基（苯基）-氨基甲酸酯）钛-双（二乙基酰胺基）配合物被确定为一种高活性和区域选择性的催化剂，可用于广泛的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应范围的末端烷基炔烃与烷基胺。该钛配合物已得到充分表征，包括其X射线晶体结构。使用一锅法进一步精制了生成的反应性醛亚胺产品，以提供取代的胺，醛和异喹啉骨架。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable acid catalyst for an easy, efficient, and green synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carbolines through Pictet–Spengler reaction
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.149

  日期：2010.12

  tetrahydro-β-carbolines, using the Pictet–Spengler reaction, was carried out in the presence of a catalytic amount of o-benzenedisulfonimide, which worked as a Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were mild and green and good target product yields were achieved. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions with economic and ecological advantages.

  使用Pictet-Spengler反应，在催化量的邻苯二磺酰亚胺的存在下进行四氢异喹啉和四氢β-咔啉的合成，该邻苯二磺酰亚胺用作布朗斯台德酸有机催化剂。反应条件温和绿色，并获得了良好的目标产物收率。该催化剂易于回收和纯化，准备用于经济和生态优势的进一步反应中。
• Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹
  作者：P. N. Craig、F. P. Nabenhauer、P. M. Williams、E. Macko、J. Toner

  DOI：10.1021/ja01125a051

  日期：1952.3