(+)-2,8,8a-tri-epi-swainsonine | 148261-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+)-2,8,8a-tri-epi-swainsonine
• 英文别名: octahydro-indolizine-1,2,8-triol；(1S,2S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
• CAS: 148261-04-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FXUAIOOAOAVCGD-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-2,8,8a-tri-epi-swainsonine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,8S,8aS)-octahydroindolizine-1,2,8-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd on charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以149 mg的产率得到(+)-2,8,8a-tri-epi-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649

文献信息

• Total syntheses of (+)-2,8,8a-tri-epi-swainsonine and (-)-1-epi-swainsonine
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna、Fausta Ulgheri

  DOI：10.1021/jo00064a031

  日期：1993.6

  Parallel syntheses of the title swainsonine-related enantiomers 9 and 15 were achieved in five steps and in 55% overall yield via enantiomeric threose N-benzylimines 4 and 10, derived from L- and D-tartaric acid, respectively. A stereospecific 4+4 homologative procedure using 2-(trimethylsiloxy)furan (TMSOF), obtained from 2-furaldehyde, was employed to form the eight-carbon skeleton of the indolizidine triols and to install the proper chirality. Remarkably, the syntheses were completed by cyclizations of tetrahydroxypiperidine intermediates 8 and 14 to 9 and 15, respectively (ca. 90 %; PPh3, CCl4, Et3N in DMF at room temperature), without recourse to protecting groups.
• Total Synthesis of L-(+)-Swainsonine and Other Indolizidine Azasugars from D-Glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800649

  日期：2008.10

  A total synthesis of L-(+)-swainsonine, a potent and specific inhibitor of naringinase, along with the syntheses of six unnatural indolizidine azasugars are reported by starting from D-glucose. L-(+)-Swainsonine was synthesized in 14 steps in 17 % overall yield. Further, two of the indolizidine analogues were found to be good glycosidase inhibitors at micromolar concentrations. In all of these syntheses

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。