2-(2-bromopropoxy)naphthalene | 601470-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromopropoxy)naphthalene
• CAS: 601470-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: JVYFMUCOVNQMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopropoxy)naphthalene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.33h， 以94%的产率得到1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体作为水介导的亲核羟基化的高效非均相催化剂†

  摘要：

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。

  DOI：

  10.1039/c9ra00590k

文献信息

• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Oligoethylene Glycols as Highly Efficient Mutifunctional Promoters for Nucleophilic-Substitution Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Seung Ho Jang、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Ju-Young Kim、Sungyul Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201102455

  日期：2012.3.26

  other nucleophiles examined, a fluorine nucleophile generated from CsF was significantly activated by the pentaEG promoter. We also performed various facile nucleophilic‐displacement reactions, such as the halogenation, acetoxylation, thioacetoxylation, nitrilation, and azidation of various substrates with potassium halides, acetate, thioacetate, cyanide, and sodium azide, respectively, in the presence

  在此，我们报告了n低聚乙二醇（oligoEGs）作为使用碱金属盐进行亲核取代反应的多官能促进剂。在测试的各种oligoEG中，五甘醇（pentaEG）具有最有效的催化活性。特别地，当与所检查的其他亲核试剂相比时，由pentaEG启动子显着活化由CsF产生的氟亲核试剂。在pentaEG启动子存在的情况下，我们还进行了各种简便的亲核取代反应，例如卤化钾，乙酸盐，硫代乙酸盐，氰化物和叠氮化钠分别对各种底物进行卤化，乙酰氧基化，硫代乙酰氧基化，硝化和叠氮化。所有这些反应以优异的产率提供了它们所需的产物。此外，pentaEG和tert的组合酒精介质在碱性敏感底物与碱性亲核试剂（分别为氟化铯和甲醇钾）的亲核取代反应（氟化和甲氧基化）中显示出巨大的效率。oligoEGs的催化作用已通过量子化学方法进行了研究。发现oligoEGs中的氧原子充当金属阳离子上的Lewis碱，以产生“柔性”亲核试剂，而两个末端
• Tailor-Made Hexaethylene Glycolic Ionic Liquids as Organic Catalysts for Specific Chemical Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/ol200751e

  日期：2011.5.6

  Hexaethylene glycol substituted imidazolium based ionic liquids (hexaEGILs) were designed and prepared well-tailored to a specific organic reaction using alkali-metal fluorides (MFs) as multifunctional organic catalysts. These hexaEGIL catalysts could significantly enhance the reactivity of MF, even KF. Furthermore, the hexaEGIL systems showed tremendous efficiency in the nucleophilic fluorination of base-sensitive

  设计并制备了六甘醇取代的咪唑基离子液体（hexaEGILs），适合使用碱金属氟化物（MFs）作为多功能有机催化剂的特定有机反应。这些hexaEGIL催化剂可以显着提高MF甚至KF的反应性。此外，hexaEGIL系统在碱基敏感底物的亲核氟化反应中显示出巨大的效率。
• Bis-<i>tert</i> -Alcohol-Functionalized Crown-6-Calix[4]arene: An Organic Promoter for Nucleophilic Fluorination
  作者：Vinod H. Jadhav、Wonsil Choi、Sung-Sik Lee、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201504602

  日期：2016.3.18

  The role of BACCA was revealed to be separation of the metal fluoride to a large distance (>8 Å), thereby producing an essentially “free” F−. The synergistic actions of the crown‐6‐calix[4]arene subunit (whose O atoms coordinate the counter‐cation Cs+) and the terminal tert‐alcohol OH groups (forming controlled hydrogen bonds with F−) of BACCA led to tremendous efficiency in SN2 fluorination of base‐sensitive

  甲二-叔-醇官能冠-6-杯[4]芳烃（浆果）被设计并作为与亲核的CsF氟化反应的多官能有机启动子制备。通过形成CsF / BACCA复合物，BACCA可以释放出具有显着活性和选择性的氟化物源，用于S N 2氟化反应。通过量子化学方法研究了BACCA促进作用的起源。浆果的作用显露是金属氟化物分离到一个大的距离（> 8），从而产生基本上“自由” F - 。冠-6-杯的协同作用[4]芳烃亚基（其O原子坐标抗衡阳离子铯+）与终端叔-醇OH基团（形成有F控制氢键- ）的浆果导致S中巨大效率Ñ 2氟化碱敏感的底物。