5-[1-Piperidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one | 86799-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-[1-Piperidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 5-(piperidin-1-ylmethylidene)-6,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 86799-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AFGFELDEGWJWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-Piperidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one 在 敌草腈 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-Phenyl-4-piperidin-1-yl-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与N，N-二取代的α-氨基亚甲基酮的反应。十九。的合成N，N-二取代的4-氨基-3-苯基-2- ħ -呋喃并[2,3- H] -1-苯并吡喃-2-酮（4-氨基-3- phenylangelicins）。3-苯基Angelicinein的晶体和分子结构

  摘要：

  苯氯乙烯酮的1,4-环加成至N，N-二取代的5-氨基亚甲基-6,7-二氢苯并[ b ]-呋喃-4（5 H）-ones得到相应的加合物，即N，N-二取代的4-氨基- 3-氯-3,4,5,6-四氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮s II，用DBN脱氯化氢成N，N -二取代的4-氨基-5,6-二氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮III。化合物III通过用DDQ脱氢得到标题化合物IV。在环加成步骤中，3-苯基AngelicinV几乎总是形成的，其结构由1 H-nmr迁移试剂数据和X射线晶体结构确定，可能是从II开始，通过二取代氨基的脱氯化氢，脱氢和氢解作用而形成的。在环加成步骤中，或者在大多数情况下，在脱氯化氢步骤中，通过氧化铝色谱法实现V的分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250211

文献信息

• Reaction of ketenes with<i>N,N</i>-disubstituted α-aminomethyleneketones.<b>XIX</b>. Synthesis of<i>N,N</i>-disubstituted 4-amino-3-phenyl-2<i>H</i>-furo[2,3-<i>h]</i>-1-benzopyran-2-ones (4-amino-3-phenylangelicins). Crystal and molecular structure of 3-Phenylangelicin
  作者：Luisa Mosti、Pietro Schenone、Giulia Menozzi、Fernando Sancassan、Francarosa Baccichetti、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1002/jhet.5570250211

  日期：1988.3

  phenylchloroketene to N,N-disubstituted 5-aminomethylene-6,7-dihydrobenzo[b]- furan-4(5H)-ones gave the corresponding adducts, namely N,N-disubstituted 4-amino-3-chloro-3,4,5,6-tetra- hydro-3-phenyl-2H-furo[2,3-h]-l-benzopyran-2-ones II, which were dehydrochlorinated with DBN to N,N-disubstituted 4-amino-5,6-dihydro-3-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-ones III. Compounds III afforded the title compounds

  苯氯乙烯酮的1,4-环加成至N，N-二取代的5-氨基亚甲基-6,7-二氢苯并[ b ]-呋喃-4（5 H）-ones得到相应的加合物，即N，N-二取代的4-氨基- 3-氯-3,4,5,6-四氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮s II，用DBN脱氯化氢成N，N -二取代的4-氨基-5,6-二氢-3-苯基-2 H-呋喃并[2,3 - h ] -1-苯并吡喃-2-酮III。化合物III通过用DDQ脱氢得到标题化合物IV。在环加成步骤中，3-苯基AngelicinV几乎总是形成的，其结构由1 H-nmr迁移试剂数据和X射线晶体结构确定，可能是从II开始，通过二取代氨基的脱氯化氢，脱氢和氢解作用而形成的。在环加成步骤中，或者在大多数情况下，在脱氯化氢步骤中，通过氧化铝色谱法实现V的分离。