N-(1-hydroxynaphthylthio)phthalimide | 160855-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-hydroxynaphthylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 160855-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 321.356
• InChiKey: ZNEWSERDQFSPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 N-(1-hydroxynaphthylthio)phthalimide 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexyl-naphth[2,1-a][1,3]-oxathiol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 邻硫醌与异氰化物的环加成反应：2-Imino-1,3-Oxathioles 的新合成

  摘要：

  由邻羟基苯基硫代邻苯二甲酰亚胺原位生成的邻硫醌与异氰化物进行简单的 [4 + 1] 环加成反应，得到 2-亚氨基-1,3-氧代硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38072
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 萘酚 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N-(1-hydroxynaphthylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl chloride part 8. Reaction with activated arenes: the first example of ortho-thioquinones generation

  摘要：

  Phthalimidesulfenyl chloride 1 reacts with activated arenes 2a-g, to give monosubstituted derivatives 3a-g. Hydroxysulfenyl compounds 3a-d have been used as suitable source of alpha-oxothiones (ortho-thioquinones) 4a-d, which act as heterodienes in 4+2 cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78568-6

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride.¹ 11. Generation, General Reactivity, and Synthetic Applications of <i>o</i>-Thioquinones
  作者：G. Capozzi、C. Falciani、S. Menichetti、C. Nativi

  DOI：10.1021/jo962014m

  日期：1997.4.1
• Capozzi, Giuseppe; Falciani, Chiara; Menichetti, Stefano, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 227 - 232
  作者：Capozzi, Giuseppe、Falciani, Chiara、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——