1-(naphthalen-1-ylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde | 1646540-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde
• CAS: 1646540-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BSFUDKUAXHKCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 十二羰基三钌 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-3-propyl-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(三甲基硅基)乙炔 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(naphthalen-1-ylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Tandem Heterocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Derivatives for the Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02068

  日期：2016.8.5

  An efficient approach for the synthesis of highly functionalized pyrroles has been developed by a Pd(TFA)2-catalyzed tandem heterocyclization of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl oxime derivatives under mild conditions. The reaction first proceeded via an intramolecular nucleophilic attack followed by a ring-opening process and then intermolecular nucleophilic attack as well as protonation to afford the desired

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Rh(II)-Catalyzed Chemoselective Oxidative Amination and Cyclization Cascade of 1-(Arylethynyl)cycloalkyl)methyl Sulfamates
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01558

  日期：2017.7.7

  A Rh(II)-catalyzed chemoselective oxidative amination and cyclization cascade of 1-(arylethynyl)cycloalkyl)methyl sulfamates has been presented. For a cyclopropyl or cyclobutyl moiety containing alkynyl sulfamates, the reactions underwent a metallonitrene-initiated alkyne oxidation along with cyclopropyl ring expansion or alkoxyl moiety migration to give cyclobutane-fused or methylenecyclobutane-containing

  提出了Rh（II）催化的1-（芳基乙炔基）环烷基）氨基磺酸氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应。对于含有炔基氨基磺酸盐的环丙基或环丁基部分，反应进行了金属丙二烯引发的炔烃氧化以及环丙基扩环或烷氧基部分迁移，从而得到环丁烷稠合的或含亚甲基环丁烷的杂环。在含有氨基磺酸盐的环戊基或环己基部分的情况下，反应进行直接的CH键插入事件，从而得到相应的含氮杂环产物。