3-phenethyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 114930-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-phenethyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-Phenaethyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-on；3-(2-phenylethyl)-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 114930-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: UFGXJTOAHJFHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到7-chloro-3-phenethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-phenethyl-pyrimidine-4,5,6-triyltriamine 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-phenethyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  827.潜在的反嘌呤。第二部分 6位和9位取代的嘌呤和8位氮杂嘌呤的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004107

文献信息

• Novel 3-Aralkyl-7-(amino-substituted)-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines with High Affinity toward A₁ Adenosine Receptors
  作者：Laura Betti、Giuliana Biagi、Gino Giannaccini、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Lucacchini、Clementina Manera、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm9701334

  日期：1998.2.1

  2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives bearing various amino substituents at the 7 position and one of three lipophilic substituents at the 3 position (benzyl, phenethyl, or 2-chlorobenzyl) were prepared starting from the corresponding 7-chloro compounds, by nucleophilic substitution by the appropriate amine. Radioligand binding assays at bovine brain adenosine A1 and A2A receptors showed that some

  制备三个系列的几种1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，它们在7位带有各种氨基取代基，在3位带有三个亲脂性取代基之一（苄基，苯乙基或2-氯苄基）从相应的7-氯化合物开始，通过适当的胺进行亲核取代。牛脑腺苷A1和A2A受体的放射性配体结合分析表明，某些化合物对A1受体亚型具有很高的亲和力和选择性。特别是生物学结果表明，在7位带有环烷基氨基（环戊基和环己基氨基）或芳烷基氨基（α-甲基苄基和1-甲基-2-苯基乙基氨基或苯丙氨基）取代基的化合物是活性最高的衍生物。在3位的最佳亲脂取代基是2-氯苄基（A1亲和力Ki <50 nM），其次是苄基，然后是苯乙基。这种结构-活性关系（SAR）的模式与先前报道的类似的1,2,3-三唑并吡啶并恶嗪衍生物（Biagi等，1994，1995，1996）相似，只是带有取代芳族胺的化合物具有普遍意义。并大大降低A1受体的亲和力。这些事实使我们能够将这些分子归因于