1-ethyl-3-(prop-2-yn-1-yl)urea | 52829-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
• 英文别名: N-ethyl-N'-propargylurea；1-ethyl-3-prop-2-ynylurea
• CAS: 52829-74-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD14631521
• 分子量: 126.158
• InChiKey: JUYNEKPSUIOAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(prop-2-yn-1-yl)urea 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.17h， 生成 N-(3-(1-ethyl-2,4,6-trioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydropyrimidine-5(2H)-ylidene)prop-1-yn-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeant, Environment-Sensitive Dyes Generate Biosensors within Living Cells

  摘要：

  Dyes with environment-sensitive fluorescence have proven useful to study the spatiotemporal dynamics of protein activity in living cells. When attached to proteins, their fluorescence can reflect protein conformational changes, post-translational modifications, or protein interactions. However, the utility of such dye-protein conjugates has been limited because it is difficult to load them into cells. They usually must be introduced using techniques that perturb cell physiology, limit throughput, or generate fluorescent vesicles (e.g., electroporation, microinjection, or membrane transduction peptides). Here we circumvent these problems by modifying a proven, environment-sensitive biosensor fluorophore so that it can pass through cell membranes without staining intracellular compartments and can be attached to proteins within living cells using unnatural amino acid (UAA) mutagenesis. Reactive groups were incorporated for attachment to UAAs or small molecules (mero166, azide; mero167, alkyne; mero76, carboxylic acid). These dyes are bright and fluoresce at long wavelengths (reaching epsilon = 100 000 M-1 cm(-1), phi = 0.24, with excitation 565 nm and emission 594 nm). The utility of mero166 was demonstrated by in-cell labeling of a UAA to generate a biosensor for the small GTPase Cdc42. In addition, conjugation of mero166 to a small molecule produced a membrane-permeable probe that reported the localization of the DNA methyltransferase G9a in cells. This approach provides a strategy to access biosensors for many targets and to more practically harness the varied environmental sensitivities of synthetic dyes.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09841
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 异氰酸乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AS GROWTH HORMONE RELEASERS<br/>[FR] DERIVES OXINDOLES EN TANT QU'AGENTS DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：SUMITOMO PHARMA

  公开号：WO2000010975A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  An oxindole of Formula (1) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser wherein R?1, R2, R3, and R4¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is -O- or -NH-; one of W?1 and W2¿ is hydrogen, alkyl or -Y-CON(R10)R11; the other of W?1 and W2¿ is (a); n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C¿1?-C3 alkylene; R?6 and R7¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?8 and R9¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?10 and R11¿ are independently hydrogen, alkyl etc.

  公式（1）的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐，可用作生长激素释放剂，其中R?1、R2、R3和R4¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R5为可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基；Z为-O-或-NH-；W?1和W2¿中的一个为氢、烷基或-Y-CON（R10）R11；W?1和W2¿中的另一个为（a）；n为1、2或3；m为0、1、2或3；Y为单键或C¿1?-C3烷基；R?6和R7¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?8和R9¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?10和R11¿独立地为氢、烷基等。
• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  公式1中的氧杂吲哌或其前药或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂是有用的： 其中， R1，R2，R3和R4独立地为氢、可选择取代的烷基等； R5为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基； Z为—O—或—NH—； W1和W2中的一个为氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个为氢，n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y为单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地为氢、可选择取代的烷基等； R8和R9独立地为氢、可选择取代的烷基等； R10和R11独立地为氢、烷基等。
• Composés aromatiques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0428434A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  L'invention concerne des composés de formule dans laquelle : - m est un nombre entier de 1 à 3 ; - Ar et Ar représentent, indépendamment, un groupe thiényle, un groupe phényle substitué ou non substitué; un groupe imidazolyle; Ar pouvant également être un groupe benzothiényle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe naphtyle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe biphényle; un indolyle non substitué ou substitué; - X représente l'hydrogène; - X représente l'hydrogène, un groupe hydroxyle, ou est réuni à X ci-dessous pour former une liaison carbone-carbone; . ou bien X et X, ensemble, forment un groupe oxo ou dialkylaminoalkyloxyimino de formule = N-O-(CH2)p-Am, où p est 2 ou 3 et Am est un groupe dialkylamino; - Y représente un atome d'azote ou un groupe C(X") où X" est l'hydrogène ou, avec X', forme une liaison carbone-carbone; - Q représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe aminoalkyle de formule -(CH2)q-Am', où q est 2 ou 3 et Am est un groupe pipéridino, benzyl-4 pipéridino ou dialkylamino; - R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH2)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino, - T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et - Z représente soit l'hydrogène, soit M ou OM lorsque T représente le groupe soit M lorsque T représente le groupe M représente l'hydrogène ou un alkyle droit ou ramifié; un phénylalkyle non substitué ou substitué; un pyridylalkyle; un naphtylalkyle; un pyridylthioalkyle; un styryle; un (méthyl-1) imidazolyl-2 thioalkyle ; un oxo-1 phénylindan-3 yle-2; un groupe aromatique ou hétéroaromatique non substitué ou substitué; ou un de leurs sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs des neurokinines.

  本发明涉及式如下的化合物 其中： - m 是 1 至 3 的整数； - Ar和Ar分别代表噻吩基、取代或未取代的苯基、咪唑基；Ar也可以是未取代或被卤素取代的苯并噻吩基、未取代或被卤素取代的萘基、联苯基、未取代或取代的吲哚基； - X 代表氢； - X 代表氢、羟基或与下面的 X 连接形成碳-碳键； .或 X 和 X 共同形成式＝N-O-(CH2)p-Am 的氧代或二烷基氨基烷氧基亚氨基，其中 p 为 2 或 3，Am 为二烷基氨基； - Y 代表氮原子或基团 C(X")，其中 X "为氢或与 X'一起形成碳-碳键； - Q 代表氢、C1-C4 烷基或式-(CH2)q-Am'的氨基烷基，其中 q 为 2 或 3，Am 为哌啶基、4-苄基哌啶基或二烷基氨基； - R 代表氢、甲基或基团 (CH2)n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基、 - T 代表选自以下的一个基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 - Z 代表氢、M 或 OM（当 T 代表该基团时 或当 T 代表基团时代表 M M 代表氢或直链或支链烷基；未取代或取代的苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫基烷基；苯乙烯基；2-(1-甲基咪唑基)硫代烷基；2-氧代-3-苯基茚基；未取代或取代的芳香族或杂芳香族基团；或它们与矿物酸或有机酸的一种盐。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Arylalkylamines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0474561A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Arylalkylamines de formule: dans laquelle: Y représente soit un groupe Cy-N dans lequel : . Cy représente un phényle éventuellement substitué ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un pyrimidinyle ou un pyridyle ; soit un groupe dans lequel . Ar représente un phényle éventuellement substitué ; un pyridyle ou un thiényle ; . x est zéro ou un ; . X représente notamment un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; un acyloxy en C₁-C₄ ; un carboxy ; un carbalcoxy en C₁-C₄ ; un cyano ; un groupe -N-(X₁)₂ dans lequel les groupes X₁ représentent indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ; un groupe -S-X₂ dans lequel X₂ représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄ ; un groupe dans lequel Alk est un alkyle en C₁-C₆ ; ou bien X forme avec l'atome de carbone auquel il est lié et avec l'atome de carbone voisin dans l'hétérocycle une double liaison ; m est 2 ou 3 ; Ar′ représente un phényle éventuellement substitué ; un thiényle ; un benzothiényle ; un naphtyle ou un indolyle ; R représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₆ ; T représente un groupe choisi parmi -CO- et -CW-NH- W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit l'hydrogène soit M ou OM lorsque T représente le groupe -CO-, soit M lorsque T représente le groupe -CW-NH- ; M représente un alkyle en C₁-C₆ ; un phénylalkyle ; un pyridylalkyle ; un naphtylalkyle ; un pyridylthioalkyle ; un styryle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique mono-, di- ou tricyclique éventuellement substitué ; ou un de ses sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs de neurokinines.

  式中的芳烷基胺： 其中 Y 代表 一个 Cy-N 基团，其中： .Cy 代表任选取代的苯基；C₃-C₇ 环烷基；嘧啶基或吡啶基； 或一个基团 其中 .Ar 代表任选取代的苯基、吡啶基或噻吩基； x 为 0 或 1； .X 尤其代表羟基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄酰氧基、羧基、C₁-C₄ 碳烷氧基、氰基；基团-N-(X₁)₂，其中基团 X₁ 独立地为氢、C₁-C₄ 烷基； 基团-S-X₂，其中 X₂ 为氢或 C₁-C₄ 烷基 其中 Alk 为 C₁-C₆ 烷基的基团；或 X 与所连接的碳原子和杂环中相邻的碳原子形成双键； m 为 2 或 3； Ar′ 代表任选取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或吲哚基； R 代表氢、C₁-C₆ 烷基； T 代表选自 -CO- 和 -CW-NH- 的基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 Z 代表氢或 M 或 OM（当 T 代表-CO-基团时）或 M（当 T 代表-CW-NH-基团时）； M 代表 C₁-C₆烷基；苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫代烷基；苯乙烯基；任选取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族基团； 或其与矿物酸或有机酸的盐类之一。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Nouveaux composés dialkylènepipéridino et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0512902A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  La présente invention concerne des dérivés aromatiques de formule : dans laquelle : Ar′ représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy en C₁-C₃, par un hydroxyle ; un groupe thiényle, pyridyle, naphtyle, lesdits groupes étant non substitués ou substitués par un halogène de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupe indolyle ou un groupe benzothiényle ; R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH₂)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino ; Z et Z′ représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe M ou OM, M représente l'hydrogène, un alkyle droit ou ramifié en C₁-C₆ ; un α-hydroxybenzyle, un α-alkylbenzyle ou un phénylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone, non substitué, mono ou polysubstitué sur le cycle aromatique par un halogène, un hydroxy, un alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; un pyridylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un naphtylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un pyridylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un styryle ; un (1-méthyl) 2-imidazolylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un 1-oxo-3-phénylindan-2-yle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique ledit groupe étant non substitué ou substitué ; T′ représente une liaison, un groupe -CH₂- ou, un groupe -C(O)-; T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, avec la limitation que . lorsque Z′ est hydrogène ou OM, T′ est autre qu'une liaison; et . lorsque Z est hydrogène ou OM, T est autre qu'un groupe -C(W)-NH;    ou un de leurs sels éventuels avec des acides minéraux ou organiques, ou leurs sels d'ammonium quaternaire. APPLICATION: traitement de toute pathologie substance P et neurokinine dépendante, notamment l'analgésie et l'inflammation.

  本发明涉及式： 式中： Ar′ 代表未被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代或被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代一次或多次的苯基；噻吩基、吡啶基或萘基，上述基团未被取代或被卤素（最好是氯原子或氟原子）、吲哚基或苯并噻吩基取代； R 代表氢、甲基或基团 (CH₂)n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基； Z 和 Z′各自代表氢原子或基团 M 或 OM、 M 代表氢、直链或支链 C₁-C₆烷基；α-羟基苄基、α-烷基苄基或苯基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成，在芳环上由卤素、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 至 4 个碳原子的烷基未取代、单取代或多取代；吡啶烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成；萘烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；吡啶硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；苯乙烯基；(1-甲基)2-咪唑硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；1-氧代-3-苯基茚满-2-基；芳香族或杂芳香族基团，所述基团未被取代或被取代； T′ 代表键、-CH₂- 基团或-C(O)- 基团； T 代表选自以下的基团 W 是氧原子或硫原子，但有以下限制 当 Z′是氢或 OM 时，T′不是键；和 当 Z 为氢或 OM 时，T 不是-C(W)-NH 基团； 或它们与矿物酸或有机酸的任何盐，或它们的季铵盐。 应用：治疗所有 P 物质和神经激肽依赖性病症，尤其是镇痛和炎症。