4-{4-[4-(3-Trifluoromethylphenyl)hexahydro-1-pyrazinyl]butyl}-5-sulfo-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-en-3-one | 119639-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[4-(3-Trifluoromethylphenyl)hexahydro-1-pyrazinyl]butyl}-5-sulfo-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-en-3-one
• 英文别名: 3,3-dioxo-4-[4-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]butyl]-3λ6-thia-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-en-5-one
• CAS: 119639-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 509.593
• InChiKey: VLSLCAFEPIBHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,5a,6,6a-hexahydro-4,6-etheno-2H-cyclopropa[f][1,2]benzisothiazol-3(3AH)-one 1,1-dioxide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{4-[4-(3-Trifluoromethylphenyl)hexahydro-1-pyrazinyl]butyl}-5-sulfo-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016