6-bromo-4-chloro-2-methylthieno[3,2-d]pyrimidine | 935844-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-2-methylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 935844-24-9
• 化学式: C₇H₄BrClN₂S
• 分子量: 263.545
• InChiKey: TWFWYOSPJJGLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-2-methylthieno[3,2-d]pyrimidine 、 L-苯甘氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(6-bromo-2-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。

  公开号：

  CN103087077B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-噻吩[3,2-D]嘧啶 在 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以11%的产率得到6-bromo-4-chloro-2-methylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  揭示了N-芳基噻吩吡嘧啶-4-胺及其类似物，由以下的式子I-II表示：其中Ar和R1-R4在此有所定义。本发明涉及发现具有式子I-II的化合物是半胱氨酸蛋白酶的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，这些病况中存在细胞不受控制的生长和异常细胞的扩散。

  公开号：

  US20070099877A1

文献信息

• N-arylalkyl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070099941A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Disclosed are N-arylalkyl-thienopyrimidin-4-amines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar, R 1 , R 3 , R 4 , R 10 -R 12 and n are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示了N-芳基烷基噻吩嘧啶-4-胺及其类似物，其化学式如下：其中Ar、R1、R3、R4、R10-R12和n在此处定义。本发明涉及发现具有化学式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导细胞死亡，在发生异常细胞的不受控制的生长和扩散的各种临床情况中。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE ET DE FUROPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：SHANGHAI CDYMAX PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2013064068A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有式V所示的结构。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。
• [EN] N-ARYL-THIENOPYRIMIDIN-4-AMINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] N-ARYL-THIENOPYRIMIDIN-4-AMINES ET ANALOGUES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CASPASES ET INDUCTEURS D'APOPTOSE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2007056215A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  (EN) Disclosed are N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs thereof, represented by the Formulae I-II: wherein Ar and R1-R4 are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formulae I-II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.(FR) L'invention concerne des N-aryl-thiénopyrimidin-4-amines et des analogues de celles-ci, représentés par les formules I et II, dans lesquelles Ar et R1-R4 sont tels que définis dans la description. La présente invention concerne également la découverte que les composés représentés par les formule I et II sont des activateurs de caspases et des inducteurs d'apoptose. Par conséquent, les activateurs de caspases et inducteurs d'apoptose de l'invention peuvent être utilisés afin d'induire la mort cellulaire dans divers états cliniques dans lesquels apparaissent une croissance et une propagation incontrôlées de cellules anormales.
• [EN] N-ARYLALKYL-THIENOPYRIMIDIN-4-AMINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] N-ARYLALKYL-THIENOPYRIMIDIN-4-AMINES ET ANALOGUES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CASPASES ET INDUCTEURS D'APOPTOSE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2007056208A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] Disclosed are N-arylalkyl-thienopyrimidin-4-amines and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein Ar, R₁, R₃, R₄, R₁₀-R₁₂ and n are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] La présente invention concerne des N-arylalkyl-thiénopyrimidin-4-amines et des analogues de celles-ci, représentées par la formule (I) : dans laquelle Ar, R₁, R₃, R₄, R₁₀-R₁₂ et n sont tels que définis dans la description. La présente invention concerne la découverte selon laquelle les composés de formule (I) sont des activateurs de caspases et des inducteurs d'apoptose. Ils peuvent donc être utilisés pour induire la mort cellulaire dans différents conditions cliniques dans lesquelles une croissance incontrôlée et une propagation de cellules anormales se produit.
• 噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用
  申请人：上海希迈医药科技有限公司

  公开号：CN103087077B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。