(R)-(+)-4,4'-bis-(ethynyl)-2,2'-binaphthol-bis-methyl ether | 178065-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-4,4'-bis-(ethynyl)-2,2'-binaphthol-bis-methyl ether
• 英文别名: 4-Ethynyl-1-(4-ethynyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 178065-23-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: XDTWWFFGSYOWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4,4'-bis-(ethynyl)-2,2'-binaphthol-bis-methyl ether 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到1-(4-Ethynyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-[4-[4-(4-ethynyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl]-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联萘酚的低聚物的合成和手性

  摘要：

  通过Hay's偶联从单体1合成旋光的轴向手性联萘酚基低聚物2至4。这些低聚物显示出适度的旋光增强，但是该效果很快随四聚体4达到平稳状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00478-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-4,4'-bis-(ethynyl)-2,2'-binaphthol-bis-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联萘酚的低聚物的合成和手性

  摘要：

  通过Hay's偶联从单体1合成旋光的轴向手性联萘酚基低聚物2至4。这些低聚物显示出适度的旋光增强，但是该效果很快随四聚体4达到平稳状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00478-9

文献信息

• Synthesis, chiroptical and redox properties of axially chiral binaphthol-based oligomers
  作者：Hak-Fun Chow、Man-Kit Ng

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00280-7

  日期：1996.8

  Linearly-aligned, axially chiral, enantiomerically pure binaphthyl-based oligomers 1 - 3 were synthesized from enantiomerically pure monomer 4 by an oxidative Hay coupling procedure. The higher oligomers exhibited moderate optical rotation enhancement as compared to the lower analogues, but this effect quickly reached a plateau with the tetramer. Cyclic voltammetry studies of these oligomers showed that

  直线排列的，轴向手性，对映体纯的基于联萘低聚物1 - 3是从对映异构纯单体合成4通过氧化干草偶合方法。与较低的类似物相比，较高的低聚物表现出适度的旋光增强，但是这种效果很快就达到了四聚体的平稳状态。这些低聚物的循环伏安法研究表明，萘酚单元之间几乎没有电子相互作用。