Tert-butyl 4-[(5-bromo-3-cyano-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate | 1131632-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[(5-bromo-3-cyano-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1131632-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₂BrFN₂O₃
• 分子量: 413.287
• InChiKey: OWYNAYDPOLQBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(5-bromo-3-cyano-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以75%的产率得到1,1-dimethylethyl 4-[(5-bromo-3-cyano-2-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-fluoro-3-iodobenzonitrile 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 异丙基溴化镁 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到Tert-butyl 4-[(5-bromo-3-cyano-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364