spiro | 162-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro
• 英文别名: Spiro[cyclohexane-1,9'-xanthene]
• CAS: 162-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IXHWJOFFTAICML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  56-56.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro 生成 spiro<3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo<3.3.1>nonan-9-one-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, G. R.;THOMAS, E. G.;HERALD, C. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4167-4171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro<3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo<3.3.1>nonan-9-one-2,1'-cyclohexane> 生成 spiro
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, G. R.;THOMAS, E. G.;HERALD, C. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4167-4171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of the Cornubert ketone
  作者：George R. Pettit、Evan G. Thomas

  DOI：10.1139/v82-093

  日期：1982.3.1

  The self-condensation of cyclohexanone in diethyl ether catalyzed by sodium amide has been found to provide a one-step route to pyran 3. Evidence is presented that the Cornubert ketone formed by this reaction corresponds to ketol 2 which readily rearranges under dehydrating conditions to afford pyran 3. Structural elucidation of pyran 3 was achieved by a combination of degradative (3 → 5b), synthetic

  已发现在氨基钠催化下环己酮在乙醚中的自缩合提供了生成吡喃 3 的一步途径。 有证据表明，通过该反应形成的 Cornubert 酮对应于酮醇 2，酮醇 2 在脱水条件下容易重排以提供pyran 3. pyran 3 的结构解析是通过降解 (3 → 5b)、合成 (8 → 5b) 和光谱方法的组合实现的。呫吨 7 是酮醇 2 的关键脱氢产物，通过选择性还原转化为二氢吡喃 5b。从 1-碳甲氧基环戊醇 (8) 合成二羟基吡喃 5b 的五步合成为吡喃 3 和呫吨 7 的结构提供了明确的证据。
• PETTIT, G. R.;THOMAS, E. G., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 629-633
  作者：PETTIT, G. R.、THOMAS, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and related natural products. 98. Conversion of cyclohexanone to spiro[3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-9-one-2,1'-cyclohexane]
  作者：George R. Pettit、Evan G. Thomas、Cherry L. Herald

  DOI：10.1021/jo00334a012

  日期：1981.10