二氢-5-亚硝基-2,4,6-三甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 | 81795-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 二氢-5-亚硝基-2,4,6-三甲基-4H-1,3,5-二噻嗪
• 中文别名: 5-噻唑羧酸,2-溴-4-丙基-,甲基酯
• 英文名称: N-nitrosothialdine
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-5-nitroso-1,3,5-dithiazinane
• CAS: 81795-07-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD01729727
• 分子量: 192.306
• InChiKey: HAKZNKDZKQNRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201 (estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  79°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-1,3,5-二噻嗪 在 亚硝酸丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到二氢-5-亚硝基-2,4,6-三甲基-4H-1,3,5-二噻嗪
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基噻啶。合成，X射线晶体学和NN旋转势垒

  摘要：

  结晶N- nitrosothialdine（ ）已经由处理thialdine（以38％的产率制备用）亚硝酸叔丁酯和在己烷中的乙酸。的X射线晶体学分析表明其三个甲基为a11而且，令人惊讶的是，所有赤道；该发现与已研究的其他亚硝胺杂环的结果形成鲜明对比，其他亚硝胺杂环的庞大α取代基由于NN-0系统的巨大空间要求而被迫沿轴向定向。赤道甲基基团既可以将亚硝基基团从CNC平面上置换出来，也可以使其在NN键周围发生一些扭曲。N-亚硝基硫代丁胺围绕NN键旋转的异常低的阻隔能力（72 kJ / mol）归因于这种空间拥挤，加上两个硫原子的感应电子撤离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85004-1

文献信息

• N-nitrosothialdine. Synthesis, X-ray crystallography, and N-N rotational barrier
  作者：Thomsen J. Hansen、Rosalie M. Angeles、Larry K. Keefer、Cynthia S. Day、William Gaffield

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85004-1

  日期：1981.1

  large steric requirement of the N-N-0 system. The equatorial methyl group both displaces the nitroso group from the C-N-C plane and twists it somewhat about the N-N bond. N-Nitrosothialdine's unusually low barrier to rotation about the N-N bond (72 kJ/mole) is attributed to this steric crowding, combined with inductive electron withdrawal by the two sulfur atoms.

  结晶N- nitrosothialdine（ ）已经由处理thialdine（以38％的产率制备用）亚硝酸叔丁酯和在己烷中的乙酸。的X射线晶体学分析表明其三个甲基为a11而且，令人惊讶的是，所有赤道；该发现与已研究的其他亚硝胺杂环的结果形成鲜明对比，其他亚硝胺杂环的庞大α取代基由于NN-0系统的巨大空间要求而被迫沿轴向定向。赤道甲基基团既可以将亚硝基基团从CNC平面上置换出来，也可以使其在NN键周围发生一些扭曲。N-亚硝基硫代丁胺围绕NN键旋转的异常低的阻隔能力（72 kJ / mol）归因于这种空间拥挤，加上两个硫原子的感应电子撤离。