8-ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid | 775330-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-8-Ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• CAS: 775330-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₄
• 分子量: 356.221
• InChiKey: DNSZVRYSOQVHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid 以46%的产率得到(S)-8-ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL CHROMENE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLAMMATION RELATED CONDITIONS
  [FR] COMPOSES DE CYCLOPROPYL CHROMENE SUBSTITUES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE PATHOLOGIES LIEES A DES INFLAMMATIONS

  摘要：

  本发明涉及在与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况治疗中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式（1）定义的苯并吡喃和它们的类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。

  公开号：

  WO2006040672A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-ethyl-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 8-ethyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoracamization method

  摘要：

  这项发明涉及一种利用高强度紫外光源对取代的2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸或酯的对映体进行光消旋的方法，以及对取代的2-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸或酯、取代的2-三氟甲基-2H-硫代香豆素-3-羧酸或酯，或这些酸或酯的药用可接受盐进行光消旋的方法。

  公开号：

  US20060016683A1

文献信息

• NO-RELEASING NITROOXY-CHROMENE CONJUGATES
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160340330A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention provides NO-releasing nitrooxy-alkylenyl-linked-chromene conjugates, having the structure of Formula (1) wherein R1, R2, R3, R4, X, and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound o Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer and treating actinic keratosis, cystic fibrosis, and acne, using a compound of Formula (1).

  本发明提供了NO释放的硝基氧烷基连接的色酮共轭物，其具有如下式（1）的结构，其中R1、R2、R3、R4、X和L如详细描述中所定义；包含至少一种Formula（I）化合物的药物组合物；以及使用Formula（1）化合物有益于愈合伤口、预防和治疗癌症以及治疗光老化性角化症、囊性纤维化和痤疮的方法。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• NO-RELEASING GUANIDINE-CHROMENE CONJUGATES
  申请人：Euclises Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150197500A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present disclosure provides NO-releasing guanidine-chromene conjugates, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 10 , and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, acne, or a disease mediated by arginine deficiency using a compound of Formula (I).

  本公开提供NO释放的胍基-色酮共轭物，具有以下结构的化学式(I)：其中R1、R2、R3、R4、R10和L如详细说明中定义；包含至少一种化合物的药物组合物的制剂；以及使用化合物(I)治愈伤口、预防和治疗癌症、或治疗日光性角化症、囊性纤维化、痤疮或由精氨酸缺乏介导的疾病的有用方法。
• Enantioselective separation method
  申请人：Chekal P. Brian

  公开号：US20060020022A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  This invention relates to a method for separating enantiomers of a substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-trifluoromethyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-trifluoromethyl-2H-thiochromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 3-trifluoromethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid or ester, or a pharmaceutically acceptable salt of the acids or esters, using enantioselective fractional crystallization, enantioselective high performance liquid chromatography, enantioselective steady state recycling chromatography, or enantioselective multicolumn chromatography.

  本发明涉及一种分离取代的2-三氟甲基-2H-色烯-3-羧酸或酯、取代的2-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸或酯、取代的2-三氟甲基-2H-硫色烯-3-羧酸或酯、取代的3-三氟甲基-3,4-二氢萘-2-羧酸或酯、或药物可接受的盐的对映体分离方法，使用对映选择性分数结晶、对映选择性高效液相色谱、对映选择性稳态循环色谱或对映选择性多柱色谱。
• [EN] PROCESS FOR THE DIFFERENTIAL SOLUBILITY-DRIVEN ASYMMETRIC TRANSFORMATION OF SUBSTITUTED 2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRANSFORMATION ASYMÉTRIQUE COMMANDÉE PAR SOLUBILITÉ DIFFÉRENTIELLE D'ACIDES 2H-CHROMÈNE-3-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：ASKAT INC

  公开号：WO2020153279A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  This invention relates to a method for preparing a desired isomer of a substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid, which is characterized by comprising: (a) contacting the substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid with a chiral amine to form salts, wherein the chiral amine is selected so that the solubility of the amine salt of the undesired substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid is greater than the amine salt of the desired substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid, and (b) irradiating the mixture with an ultraviolet (UV) light, wherein the irradiation increases the amount of the less soluble chiral amine salt of the substituted of the 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid in the mixture.

  本发明涉及一种制备取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸所需异构体的方法，其特征在于包括：（a）将取代的2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸与手性胺接触形成盐，其中选择的手性胺使得不需要的取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的胺盐溶解度大于所需的取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的胺盐，（b）用紫外（UV）光照射混合物，其中照射增加了混合物中取代的2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的不溶性手性胺盐的量。