5-bromo-4-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 172461-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-4-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-4-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 172461-89-1
• 化学式: C₅H₂BrClO₄S₂
• mdl: MFCD11099459
• 分子量: 305.557
• InChiKey: LCYRDCXUIXGVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-((2-bromo-N-methyl-5-((4-(piperidin-1-yl)phenyl)carbamoyl)thiophene)-3-sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS STAT3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRANTES

  摘要：

  该发明涉及到公式(I)的衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和m的定义如规范中所述。这些化合物具有治疗活性，特别是作为STAT3抑制剂，在治疗增殖性疾病或状况，如癌症方面具有用途。制备这些化合物的方法，方法中使用的新型中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用等方面也是该发明的进一步方面。

  公开号：

  WO2019030538A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 氯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 以85%的产率得到5-bromo-4-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS STAT3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRANTES

  摘要：

  该发明涉及到公式(I)的衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和m的定义如规范中所述。这些化合物具有治疗活性，特别是作为STAT3抑制剂，在治疗增殖性疾病或状况，如癌症方面具有用途。制备这些化合物的方法，方法中使用的新型中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用等方面也是该发明的进一步方面。

  公开号：

  WO2019030538A1

文献信息

• Substituted N-heteroaroylguanidines, a process for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05698581A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention relates to heteroaroylguanidines of the formula I ##STR1## in which the substituents HA and R(1) to R(5) have the meanings given in the specification. These compounds exhibit very good antiarrhythmic properties and are outstandingly suitable for use as antiarrhythmic pharmaceuticals possessing a cardioprotective component for the prophylaxis and treatment of infarction and for the treatment of angina pectoris, in connection with which they also inhibit or strongly reduce, in a preventative manner, the pathophysiological processes associated with the genesis of ischemically induced damage, in particular associated with the elicitation of ischemically induced cardiac arrhythmias.

  本发明涉及式I的杂环芳基鸟氨酸衍生物，其中取代基HA和R（1）至R（5）的含义如规范中所述。这些化合物表现出非常好的抗心律失常性质，非常适合用作具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于预防和治疗梗塞和心绞痛，并在此过程中以预防性方式抑制或强烈减少与缺血性损伤起因有关的病理生理过程，特别是与缺血性诱导的心律失常有关。
• Substituierte N-Heteroaroylguanidine, als Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters, als Antiarrhythmika und als Inhibitoren der Proliferation von Zellen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0676395A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  57 Die Erfindung betrifft Heteroaroylguanidine der Formel I worin die Substituenten HA und R(1) bis R(5) die in Anspruch 1 wiedergegebenen Bedeutungen haben. Diese Verbindungen I haben sehr gute antiarrhythmische Eigenschaften aufweisen, wie sie zum Behandeln von Krankheiten wichtig sind, die beispielsweise bei Sauerstoffmangelerscheinungen auftreten. Die Verbindungen sind infolge ihrer pharmakologischen Eigenschaften als antiarrhythmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris hervorragend geeignet, wobei sie auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien, inhibieren oder stark vermindern. Wegen ihrer schützenden Wirkungen gegen pathologische hypoxische und ischämische Situationen können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I infolge Inhibition des zellulären Na+/H+ Austauschmechanismus als Arzneimittel zur Behandlung aller akuten oder chronischen durch Ischämie ausgelösten Schäden oder dadurch primär oder sekundär induzierten Krankheiten verwendet werden. Dies betrifft ihre Verwendung als Arzneimittel für operative Eingriffe, z.B. bei Organ-Transplantationen, wobei die Verbindungen sowohl für den Schutz der Organe im Spender vor und während der Entnahme, zum Schutz entnommener Organe beispielsweise bei Behandlung mit oder deren Lagerung in physiologischen Badflüssigkeiten, wie auch bei der Überführung in den Empfängerorganismus verwendet werden können. Die Verbindungen sind ebenfalls wertvolle, protektiv wirkende Arzneimittel bei der Durchführung angioplastischer operativer Eingriffe beispielsweise am Herzen wie auch an peripheren Gefäßen. Entsprechend ihrer protektiven Wirkung gegen ischämisch induzierte Schäden sind die Verbindungen auch als Arzneimittel zur Behandlung von Ischämien des Nervensystems, insbesondere des ZNS, geeignet, wobei sie z.B. zur Behandlung des Schlaganfalls oder des Hirnödems geeignet sind. Darüberhinaus eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ebenfalls zur Behandlungen von Formen des Schocks, wie beispielweise des allergischen, cardiogenen, hypovolämischen und des bakteriellen Schocks.

  57 本发明涉及式 I 的杂芳基胍类化合物 其中取代基 HA 和 R(1)至 R(5)的含义如权利要求 1 所述。这些化合物 I 具有很好的抗心律失常特性，这对于治疗缺氧症状等疾病非常重要。由于其药理特性，这些化合物非常适合作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于心梗的预防和治疗，以及心绞痛的治疗，它们还能预防性地抑制或大大减少缺血引起的损害发展过程中的病理生理过程，特别是缺血引起的心律失常的诱发过程。由于其对病理性缺氧和缺血情况的保护作用，根据本发明的式 I 化合物可用作药物，用于治疗缺血引起的所有急性或慢性损伤，或主要或次要因抑制细胞 Na+/H+ 交换机制而诱发的疾病。例如，在器官移植中，这些化合物既可用于在器官摘除前和摘除过程中保护捐献者的器官，也可用于保护摘除的器官，如在生理浴液中处理或储存，以及在转移到受体机体过程中。在对心脏或外周血管等进行血管成形术时，这些化合物也是有价值的保护性药物。根据其对缺血引起的损伤的保护作用，这些化合物也适用于治疗神经系统，特别是中枢神经系统的缺血，因此它们适用于治疗中风或脑水肿等疾病。此外，根据本发明的式 I 化合物还适用于治疗各种形式的休克，如过敏性休克、心源性休克、低血容量休克和细菌性休克。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS STAT3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Kings College London

  公开号：EP3665164A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• US5698581A
  申请人：——

  公开号：US5698581A

  公开（公告）日：1997-12-16
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS STAT3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRANTES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2019030538A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to derivatives of formula (I) where R1, R2, R3, R4, R5, X and m are as defined in the specification. These compounds which have therapeutic activity, in particular, as STAT3 inhibitors and so are useful in the treatment of proliferative diseases or conditions such as cancer. Methods for producing these compounds, novel intermediates used in the methods, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy form further aspects of the invention.

  该发明涉及到公式(I)的衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和m的定义如规范中所述。这些化合物具有治疗活性，特别是作为STAT3抑制剂，在治疗增殖性疾病或状况，如癌症方面具有用途。制备这些化合物的方法，方法中使用的新型中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用等方面也是该发明的进一步方面。