1-(phenyliminomethyl)-2-naphthol | 714275-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenyliminomethyl)-2-naphthol
• CAS: 714275-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MUFLFHJOVXSNBI-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyliminomethyl)-2-naphthol 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-((phenylamino)methylene)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spectral kinetic characteristics of the photoisomerization products of naphthylmethylideneiminospironaphthopyran induced by photolysis at different wavelengths

  摘要：

  在波长为 337 和 430 或 470 纳米的光下光解 1,3-二氢-5-(2-羟基-1-萘亚甲基亚氨基)-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃]光功能化合物 (PBC)所产生的中间产物的光谱动力学特性、1,3-二氢-5-(2-羟基-1-萘亚甲基亚氨基)-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃]，其分子结合了螺萘并吡喃和羟基氮甲基片段。,在甲醇和甲苯中研究了萘亚甲基亚胺和螺萘并吡喃的参数。相对于模型化合物，测量了形成 PBC 不同中间体的相对量子产率，即偶氮亚甲基片段中顺反异构和原向平衡形成的反式酮异构体，以及螺键打开产生的美蓝形式。研究发现，波长为 λ = 430 或 470 纳米的光对 PBC 进行光解时，几乎不产生美花氨酸形式，而反式酮同系物的相对产率为 0.6。在 λ = 337 纳米波长下进行 PBC 光解时，美拉德菁形式的产率为∼0.2，反式酮异构体的产率大幅下降（≤0.2）。溶剂性质会影响体系的动力学行为。讨论了异构化和质子转移过程的一致性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0078-6