(+/-)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methylthio)-1-phenylethane | 126956-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methylthio)-1-phenylethane
• 英文别名: tert-butyl-(2-methylsulfanyl-1-phenylethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 126956-61-4
• 化学式: C₂₅H₃₀OSSi
• 分子量: 406.664
• InChiKey: FNHZZWLBBIDBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methylthio)-1-phenylethane 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 tert-butyl hydroperoxide (80percent, 20percent di-tert-butylperoxide, TBHP) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methylsulfinyl)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1-phenyl-2-methylthioethane 生成 (+/-)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methylthio)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  CONTE, VALERIA;FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4859-4862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric oxidation of thioethers
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80528-1

  日期：1989.1