Undec-1-yn-4-amine | 1261218-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: Undec-1-yn-4-amine
• 英文别名: undec-1-yn-4-amine
• CAS: 1261218-28-3
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: SZXGGVSUPBFWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undec-1-yn-4-amine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到N-(1-prop-2-ynyloctyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-醇的模块化、高效和立体选择性合成

  摘要：

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004712
• 作为产物：
  描述：

  4-azidoundec-1-yne 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Undec-1-yn-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ru-catalyzed one-pot synthesis of homopropargylic amines from alkyl azides under photolytic conditions
  作者：Wook Jeong、Ji Hyung Lee、Jungjoon Kim、Won Jong Lee、Ju-Hwa Seong、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1039/c4ra02941k

  日期：——

  new synthetic method for homopropargylic amines from alkyl azides is presented. A salient feature of this reaction is the involvement of N-unsubstituted imines as the key intermediates, which are generated from alkyl azides by Ru catalysis under photolytic conditions. Notably, this method avoids the use of a protective group strategy in the homopropargylic amine synthesis.

  提出了一种由烷基叠氮化物合成均丙炔胺的新方法。该反应的显着特征是涉及N-未取代的亚胺作为关键中间体，其是在光解条件下通过Ru催化由烷基叠氮化物生成的。值得注意的是，该方法避免了在炔丙基胺合成中使用保护基策略。
• A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols
  作者：Li Cui、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201004712

  日期：2010.11.22

  The pied piper‐idinol of Hamelin: The one‐pot synthesis of piperidin‐4‐ols by sequential gold‐catalyzed cyclization, chemoselective reduction, and spontaneous Ferrier rearrangement has a broad substrate scope and shows excellent diastereoselectivity in the ring‐formation step. This chemistry was employed in the six‐step enantioselective synthesis of (+)‐subcosine II.

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。
• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——