6-chloro-2-piperazino-4-dimethylamino-7-benzylamino-pteridine | 96801-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-chloro-2-piperazino-4-dimethylamino-7-benzylamino-pteridine
• 英文别名: 7-N-benzyl-6-chloro-4-N,4-N-dimethyl-2-piperazin-1-ylpteridine-4,7-diamine
• CAS: 96801-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₈
• 分子量: 398.898
• InChiKey: KNPLFFHAIBJZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,7-四氯蝶啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-2-piperazino-4-dimethylamino-7-benzylamino-pteridine
  参考文献：
  名称：

  合成7-苄氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶和不含位置异构体的新型衍生物。cAMP特异性磷酸二酯酶和恶性肿瘤细胞生长的有效抑制剂。

  摘要：

  7-苄基氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶（7a）是cAMP特异性磷酸二酯酶同工酶PDE4的有效抑制剂，可诱导一系列肿瘤细胞系中的生长抑制。在这项研究中，我们描述了一种合成，该合成可产生7a和不含位置异构体的新型衍生物。烷基氨基取代的蝶啶的合成是基于2,4,6,7-四氯蝶啶的氯原子的连续亲核芳族取代。对于与仲胺的反应，发现反应的位置顺序为C4＞ C7＞ C2＞ C6。最终的结构证明是通过X射线晶体学给出的。为了揭示7a与靶酶相互作用至关重要的结构元素，对该化合物进行了系统修饰。通过评估化合物抑制从固体人大细胞肺肿瘤异种移植物LXFL529中纯化的cAMP特异性磷酸二酯酶（PDE4）抑制cAMP水解的能力，测试了修饰对活性的影响。通过使用磺基罗丹明B测定法（SRB）体外处理各个细胞系LXFL529L来确定生长抑制特性。结果表明，对于高活性，蝶啶环系统第2位的杂环取代基需要在4'-位存

  DOI：

  10.1021/jm981021v

文献信息

• 2-Piperazino-pteridines useful as antithrombotics and antimetastatics
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04560685A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is phenylalkylamino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino, thiomorpholino or 1-oxido-thiomorpholino; R.sub.2 is dialkylamino, piperidino, morpholino, thiomorpholino or 1-oxido-thiomorpholino; and R.sub.3 is halogen, alkoxy, alkylthio, phenylalkoxy or phenylalkylthio; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antithrombotics and antimetastatics.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是苯基烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基或1-氧代硫代吗啉基；R.sub.2是二烷基氨基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基或1-氧代硫代吗啉基；R.sub.3是卤素，烷氧基，烷基硫基，苯基烷氧基或苯基烷基硫基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗血栓和抗转移剂。
• ROCH, J.;NICKL, J.;MUELLER, E.;NARR, B.;WISENBERGER, J.;ZIMMERMANN, R.;HA+
  作者：ROCH, J.、NICKL, J.、MUELLER, E.、NARR, B.、WISENBERGER, J.、ZIMMERMANN, R.、HA+

  DOI：——

  日期：——
• Neue 2-Piperazino-pteridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0134922B1

  公开（公告）日：1988-12-14
• US4560685A
  申请人：——

  公开号：US4560685A

  公开（公告）日：1985-12-24