(1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1279693-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1279693-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: DUPVDVXVJWKNRZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 D-扁桃酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(cyclohexylideneamino)-1,2-diphenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以191.1 mg的产率得到(1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one 在 (1S,2S)-N'-cyclohexyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定化的Y叶立德对肉桂酮衍生物的不对称有机催化环丙烷化

  摘要：

  一种简单的手性二胺催化剂1h成功地用于肉桂衍生物与稳定的硫磺化物的不对称环丙烷化反应中。所需的环丙烷化加合物以中等收率（最高68％）获得，在温和条件下具有良好的对映选择性（67-93％ee）和出色的非对映选择性（> 95：5）。

  DOI：

  10.1021/jo400743b

文献信息

• Stereocontrolled Construction of Spirooxindole-Containing 5,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyridine via Michael/Friedel–Crafts Domino Reaction Promoted by Secondary Amine-Squaramide
  作者：Pengxuan Yin、Zijie Zhou、Lingsheng Shi、Chengzhi Xiang、Ling Ye、Min Han、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00073

  日期：2024.3.22

  An asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade reaction with Morita–Baylis–Hillman (MBH) nitroallylic esters and 3-pyrrolyloxindoles has been developed for the stereoselective construction of spirooxindole-containing tetrahydroindolizines. A range of tetracyclic scaffolds possessing three consecutive chiral centers, including an all-carbon quaternary stereocenter, were generated in 53–85% isolated yields

  已开发出一种使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 硝基烯丙酯和 3-吡咯吲哚的不对称 Michael/Friedel-Crafts 级联反应，用于立体选择性构建含螺吲哚的四氢吲嗪。一系列具有三个连续手性中心（包括全碳四元立构中心）的四环支架以 53-85% 的分离产率生成，具有高非对映选择性和对映体纯度（≥3:1 dr，50-98% ee）。新合成的双功能仲胺/方酰胺有机催化剂被证明比其三级类似物表现出更好的立体化学控制。