2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine | 132470-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 2-N-(4,4’-dimethoxytrityl)-gunaosine；2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 132470-74-7
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₇
• 分子量: 585.616
• InChiKey: OISASEQFSJCARV-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  163.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-methoxy-6-[[methyl-[2-[(1R,2R,6R,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-3H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Kooreman, P. A.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 583 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N2,O5'-bis(triphenylmethyl)guanosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  三环烷：构象受限的核苷类似物与从d-核呋喃糖单元获得的新杂三环†

  摘要：

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02296d

文献信息

• BROXTERMAN, H. J. G.;KOOREMAN, P. A.;ELST, H. VAN DEN;ROELEN, H. C. P. F.+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N2, C. 583-590
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、KOOREMAN, P. A.、ELST, H. VAN DEN、ROELEN, H. C. P. F.+

  DOI：——

  日期：——