trans-3-(benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 477528-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: trans-3-(benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 477528-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: UAXZOPMIDQFURM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到erythro-3-(benzofuran-2-yl)-2,3-dibromo-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  由二溴查尔酮与叠氮离子合成 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮

  摘要：

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120006013
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-(benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones

  摘要：

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。

  DOI：

  10.1139/v01-066

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones
  作者：Andrey S Klymchenko、Turan Ozturk、Vasyl G Pivovarenko、Alexander P Demchenko

  DOI：10.1139/v01-066

  日期：2001.4.1

  With the focus of designing new fluorescent probes, four new 3-hydroxy-chromone derivatives bearing benzofuran and naphthofuran groups were synthesized. They show bathochromic absorption shifts relative to 3-hydroxyflavone with the ability of retention to display the excited-state proton transfer. Disruption of the planarity by the methyl group in the furan ring leads to a decrease of both the extinction coefficient and the contribution of long wavelength absorption band, while molecules without a methyl group showed two distinct absorption bands. Shifts to longer wavelengths are also observed in fluorescent spectra, and the absence of the methyl group results in a dramatic increase of fluorescence quantum yield and lifetime. Of the extended 3-hydroxychromone derivatives, 3-hydroxy-2-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-chromone has shown comparable, and in some cases better, absorption and fluorescence properties than the 3-hydroxychromones synthesized so far, which make it a highly promising candidate as molecular probe for analytical chemistry, biophysics, and cellular biology.Key words: benzo- and naphthofuryl-3-hydroxyflavone, synthesis, electronic spectra, fluorescence, excited state proton transfer.

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。
• XILYA V. P.; GRABOVSKAYA V. V.; BABICHEV F. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 8, 1146
  作者：XILYA V. P.、 GRABOVSKAYA V. V.、 BABICHEV F. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRISHKO L. G.; GRABOVSKAYA V. V.; MARCHUK L. A.; XILYA V. P., DOKL. AN USSR, 1978, B, HO 5, 428-433
  作者：GRISHKO L. G.、 GRABOVSKAYA V. V.、 MARCHUK L. A.、 XILYA V. P.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。