(S)-3-Benzofuran-3-yl-5-phenyl-pentane-2,3-diol | 476682-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-Benzofuran-3-yl-5-phenyl-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2S)-3-(1-benzofuran-3-yl)-5-phenylpentane-2,3-diol
• CAS: 476682-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HOTKVUCHSIENOY-KTQQKIMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzofuran-3-yl-5-phenyl-pentane-2,3-diol 在 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (S)-4-Benzofuran-3-yl-1-phenyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement

  摘要：

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36266
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(1-ethoxyethoxy)-1-phenylpentan-3-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 (S)-3-Benzofuran-3-yl-5-phenyl-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles

  摘要：

  Stereospecific pinacol-type 1,2-shift of electron-rich heterocycles was achieved Under organoaluminum-promoted conditions to afford optically pure ketones or alcohols possessing these heterocycles. The method was applied to the asymmetric formal total synthesis of indolmycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01626-x

文献信息

• Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles
  作者：Tomoichi Shinohara、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01626-x

  日期：2002.9

  Stereospecific pinacol-type 1,2-shift of electron-rich heterocycles was achieved Under organoaluminum-promoted conditions to afford optically pure ketones or alcohols possessing these heterocycles. The method was applied to the asymmetric formal total synthesis of indolmycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoichi Shionhara

  DOI：10.1055/s-2003-36266

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones is described. The pinacol-type 1,2-shift of sec-tert 1,2-diols could be effected by performing the following two processes in a one pot procedure, (1) regioselective methanesulfonylation, and (2) direct treatment of the resulting mesylate with Et3Al. This procedure allowed 1,2-shift reactions of various groups, including vinyl, aryl, and heteroaromatic groups, giving enantiomerically pure ketones in high yields.

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。