cyclohexyl 2-naphthoate | 101594-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclohexyl 2-naphthoate
• 英文别名: Naphthoesaeure-2-cyclohexylester；Cyclohexyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 101594-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: JFRMHBDCAWOSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-naphthoate 、 叔丁基锡烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium fluoride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到tributyl(naphthalene-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酯的脱羰交叉偶联将催化酯转化为锡烷官能团

  摘要：

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03669
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-naphthoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 二氯二苯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cyclohexyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用催化氯化铁 (III) 将苄基酯直接转化为酯、酰胺和酸酐

  摘要：

  描述了一种将苄酯轻松一锅转化为酯、酰胺和酸酐的方法。采用α,α-二氯二苯甲烷和FeCl 3分别作为氯化剂和催化剂，将苄酯转化为酰氯中间体，直接与醇、胺、羧酸反应。在温和的条件下很容易以高产率获得各种酯、酰胺和酸酐。该方法有望用于从苄酯实际合成酯、酰胺和酸酐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01443f

文献信息

• Gold Catalysis: In Situ EXAFS Study of Homogeneous Oxidative Esterification
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Christian Lothschütz、Martin Ackermann、René Doepp、Sankaran Anantharaman、Benjamin Marchetti、Helmut Bertagnolli、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200903450

  日期：2010.7.19

  Gold complexes were prepared and investigated as catalysts for the oxidative esterification of aldehydes. Stabilisation by pyridine ligands gave good conversions and the in situ extended X‐ray absorption fine structure (EXAFS) study of the reactions indicated that the reaction mixtures contained only mononuclear gold species. Thus, this is the first proof for a homogeneous gold‐catalysed oxidation

  制备金配合物并研究其作为醛氧化酯化的催化剂。吡啶配体的稳定作用可实现良好的转化，反应的原位扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）研究表明，反应混合物仅包含单核金。因此，这是均匀金催化氧化反应的第一个证据。可以通过实验排除纳米颗粒的存在。
• Catalytic Ester to Stannane Functional Group Interconversion via Decarbonylative Cross-Coupling of Methyl Esters
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03669

  日期：2018.1.19

  An unprecedented conversion of methyl esters to stannanes was realized, providing access to a series of arylstannanes via nickel catalysis. Various common esters including ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl esters can undergo the newly developed decarbonylative stannylation reaction. The reaction shows broad substrate scope, can differentiate between different types of esters, and if applied in

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。
• Direct transformation of benzyl esters into esters, amides, and anhydrides using catalytic ferric(<scp>iii</scp>) chloride under mild conditions
  作者：Van Hieu Tran、Truong Giang Luu、Anh Thu Nguyen、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d3ob01443f

  日期：——

  FeCl3 were employed as the chlorinating agent and catalyst respectively to convert benzyl esters into acid chloride intermediates, which directly reacted with alcohols, amines, and carboxylic acids. Various esters, amides, and anhydrides were readily obtained with high yields under mild conditions. This method is promising for the practical synthesis of esters, amides, and anhydrides from benzyl esters

  描述了一种将苄酯轻松一锅转化为酯、酰胺和酸酐的方法。采用α,α-二氯二苯甲烷和FeCl 3分别作为氯化剂和催化剂，将苄酯转化为酰氯中间体，直接与醇、胺、羧酸反应。在温和的条件下很容易以高产率获得各种酯、酰胺和酸酐。该方法有望用于从苄酯实际合成酯、酰胺和酸酐。