(R)-2,2'-Diacetoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure | 121314-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-Diacetoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure
• CAS: 121314-66-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈
• 分子量: 458.424
• InChiKey: DDQRXGSMHVDSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-Diacetoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure 在 草酰氯 作用下， 生成 2,2'-Diacetoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  在其腔体内带有羟基的联萘桥连卟啉-铁配合物的性质。

  摘要：

  带有末端氧原子的氢键形成被认为是细胞色素P450激活双氧分子的基础。为了验证该氢键的作用，我们进行了模型配合物的合成：在适当位置（“单冠”或“ SC”）带有羟基的双萘基桥连卟啉。已经研究了合成化合物的铁络合物对碱性配体，双氧和一氧化碳的反应性。当使用大体积的轴向配体如1-甲基金刚烷基-2-甲基咪唑时，仅获得五配位配合物，并且如所预期的，双氧仅作为第六配体结合在化合物的空腔中。在异常低的双氧分压和严格的无水甲苯中，五配位的铁络合物被完全转化为一个新物种，该新物种在420和559 nm的可见光区域吸收，并且我们已将其鉴定为含氧化合物。出乎意料的是，该反应似乎是不可逆地发生的，这是基于以下事实：在将氮气鼓泡通过溶液数小时后，最初的络合物没有被回收。另一方面，用一氧化碳饱和溶液可将络合物缓慢但完全地转变为Fe（II）-CO络合物，该络合物在0摄氏度的双氧饱和甲苯溶液中稳定。但是，通过升高温度，自发

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2862::aid-chem2862>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2,2'-Diacetoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  在其腔体内带有羟基的联萘桥连卟啉-铁配合物的性质。

  摘要：

  带有末端氧原子的氢键形成被认为是细胞色素P450激活双氧分子的基础。为了验证该氢键的作用，我们进行了模型配合物的合成：在适当位置（“单冠”或“ SC”）带有羟基的双萘基桥连卟啉。已经研究了合成化合物的铁络合物对碱性配体，双氧和一氧化碳的反应性。当使用大体积的轴向配体如1-甲基金刚烷基-2-甲基咪唑时，仅获得五配位配合物，并且如所预期的，双氧仅作为第六配体结合在化合物的空腔中。在异常低的双氧分压和严格的无水甲苯中，五配位的铁络合物被完全转化为一个新物种，该新物种在420和559 nm的可见光区域吸收，并且我们已将其鉴定为含氧化合物。出乎意料的是，该反应似乎是不可逆地发生的，这是基于以下事实：在将氮气鼓泡通过溶液数小时后，最初的络合物没有被回收。另一方面，用一氧化碳饱和溶液可将络合物缓慢但完全地转变为Fe（II）-CO络合物，该络合物在0摄氏度的双氧饱和甲苯溶液中稳定。但是，通过升高温度，自发

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2862::aid-chem2862>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis and anion recognition properties of shape-persistent binaphthyl-containing chiral macrocyclic amides
  作者：Marco Caricato、Nerea Jordana Leza、Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Daniele Dondi、Dario Pasini

  DOI：10.3762/bjoc.8.109

  日期：——

  Resolved, axially chiral binol scaffolds, which incorporate either methoxy or acetoxy functionalities in the 2,2' positions and carboxylic functionalities in the external 3,3' positions, were used as the source of chirality. Two of these binaphthyls are joined through amidation reactions using rigid diaryl amines of differing shapes, to give homochiral tetraamidic macrocycles. The recognition properties of

  我们报告了新型形状持久性、光学活性芳基酰胺大环的合成和表征，可以使用一锅法获得。解析的轴向手性二元醇支架，在 2,2' 位置结合甲氧基或乙酰氧基官能团，在外部 3,3' 位置结合羧基官能团，被用作手性来源。这些联萘中的两个通过使用不同形状的刚性二芳基胺的酰胺化反应连接，得到同手性四酰胺大环。已经分析了这些超分子受体的识别特性，结果表明对二羧酸根阴离子的结合亲和力的调节，结合模式的急剧变化取决于 2,2' 中官能团的空间和电子特征
• Brunner, Henri; Goldbrunner, Johann, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2005 - 2010
  作者：Brunner, Henri、Goldbrunner, Johann

  DOI：——

  日期：——