5,7-dibromo-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylbenzofuran | 73751-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dibromo-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-carbethoxy-3-methyl-4-hydroxy-5,7-dibromobenzofuran；ethyl 5,7-dibromo-4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 73751-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 378.017
• InChiKey: YYDSUPBKQJRAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylbenzofuran 在 chromium(VI) oxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-5,8-dihydro-3,5-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Maturinone through a Regioselective Diels-Alder Reaction of 5-Brominated Benzofurandione.

  摘要：

  通过5-溴-2-乙氧基羰基-3-甲基苯并[b]呋喃-4,7-二酮8和五-1,3-二烯之间的区域控制Diels-Alder反应，有效地制备了马图里酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.457
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5,7-dibromo-2-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Maturinone through a Regioselective Diels-Alder Reaction of 5-Brominated Benzofurandione.

  摘要：

  通过5-溴-2-乙氧基羰基-3-甲基苯并[b]呋喃-4,7-二酮8和五-1,3-二烯之间的区域控制Diels-Alder反应，有效地制备了马图里酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.457

文献信息

• Synthesis of 2-carbethoxy-3-methyl-4-hydroxybenzofuran derivatives
  作者：A. N. Grinev、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Uretskaya

  DOI：10.1007/bf00475383

  日期：1980.1
• GRINEV A. N.; LYUBCHANSKAYA V. M.; URETSKAYA G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 27-29
  作者：GRINEV A. N.、 LYUBCHANSKAYA V. M.、 URETSKAYA G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Maturinone through a Regioselective Diels-Alder Reaction of 5-Brominated Benzofurandione.
  作者：Omar CHERKAOUI、Pascal NEBOIS、Houda FILLION

  DOI：10.1248/cpb.45.457

  日期：——

  Maturinone was efficiently prepared by means of a regiocontrolled Diels-Alder reaction between 5-bromo-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzo[b]furan-4, 7-dione 8 and penta-1, 3-diene.

  通过5-溴-2-乙氧基羰基-3-甲基苯并[b]呋喃-4,7-二酮8和五-1,3-二烯之间的区域控制Diels-Alder反应，有效地制备了马图里酮。