1-乙烯基-1H-噻吩并[2,3-d]咪唑-5-羧酸 | 193066-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 中文名称: 1-乙烯基-1H-噻吩并[2,3-d]咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-Vinyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethenylthieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 193066-57-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: VPSYKFCKSYAEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1H-噻吩并[2,3-d]咪唑-5-羧酸 在 copper(I) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1H-thieno[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基作为唑N-原子的有效保护基的用途：多官能咪唑和噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]咪唑的合成

  摘要：

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00957-x
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-vinylimidazole-5-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙烯基-1H-噻吩并[2,3-d]咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  乙烯基作为唑N-原子的有效保护基的用途：多官能咪唑和噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]咪唑的合成

  摘要：

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00957-x