1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮 | 90070-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 2-mercaptothieno<3,4-d>imidazole
• 英文别名: 2-mercaptothieno(3,4-d)imidazole；1,3-dihydrothieno[3,4-d]imidazole-2-thione
• CAS: 90070-09-0
• 化学式: C₅H₄N₂S₂
• 分子量: 156.232
• InChiKey: JITVQETUYJVBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  282.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 沙维拉唑
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩二氢溴酸盐 、 二硫化碳 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-N-AMINOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  提供的是以下公式（I）所代表的1-N-氨基苯并咪唑衍生物，其中R1和R2分别代表取代或未取代的烷基基团或类似物，R3、R5和R6分别代表烷基基团、烷氧基、氢原子或类似物，R4代表取代或未取代的烷基基团或类似物，A代表苯环或类似物，B代表氢原子或类似物，n表示0到2的整数，或其盐；以及含有它们的药物。根据本发明的化合物（I）尽管CYP2C19活性存在个体差异，但在治疗效果上并不会带来太大的个体差异。在相同剂量下，它们可以为所有患者带来适当的治疗效果。此外，它们在诱导CYP1A家族引起相互作用或癌症的风险较低。因此，它们作为对消化性溃疡有用的治疗剂，既安全又确实能带来治疗效果。

  公开号：

  EP1491539A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮 、 2-(chloromethyl)-4-<(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)oxy>pyridine hydrochloride 在 1,3-二氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-硫酮 作用下， 以80的产率得到2-<<<4-<(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)oxy>-2-pyridyl>methyl>thio>-1H-thieno<3,4-d>imidazole
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 438-450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted thienoimidazole derivatives, a process for the preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04956366A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Substituted thienoimidazole derivatives, a process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them, and the use thereof as inhibitors of gastric acid secretion, as gastroprotectives and as medicaments for intestinal inflammations The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which A represents ##STR2## T denotes --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, R.sup.1 to R.sup.10, X, Y and Z have the meanings indicated in the description, to a process for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof as inhibitors of gastric acid secretion, as gastroprotectives and as medicaments for intestinal inflammations.

  取代噻唑咪唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及将其用作胃酸分泌抑制剂、胃粘膜保护剂和治疗肠道炎症的药物的用途。该发明涉及以下式的化合物：其中A代表T表示-S-、-SO-或-SO2-，R1至R10、X、Y和Z的含义如描述中所示，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及将其用作胃酸分泌抑制剂、胃粘膜保护剂和治疗肠道炎症的用途。
• Synthesis of thienoimidazothiazoles
  作者：Dieter Binder、Michael Pyerin、Heinz Schnait

  DOI：10.1002/jhet.5570350423

  日期：1998.7

  Three isomeric substituted thienoimidazothiazoles were synthesized as thiophene analogs of the immune modulator TILOMISOL, by cyclizing appropriate β-oxothioethers of thienoimidazoles. In contrast to the benzene analog no intermediates were observed at this step.

  通过环化噻吩并咪唑的适当β-氧代硫醚，合成了三种异构体取代的噻吩并咪唑并噻唑，作为免疫调节剂TILOMISOL的噻吩类似物。与苯类似物相反，在此步骤中未观察到中间体。
• 2-[(2-Pyridyl)methylsulfinyl]thienoimidazoles and related compounds as antiulcer agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0237248A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Antiulcer compounds of the formula where R¹ is optionally substituted 2-(thieno[3,4-d]-­imidazolyl) or 2-(thieno[2,3-d]imidazolyl) and R² is optionally substituted 2-pyridyl, 2-quinolyl or 4-thiazolyl; and corresponding intermediate sulfides, also useful as gastric acid antisecretory agents.

  该公式化合物的抗溃疡化合物，其中R¹是可选取代的2-(噻吩[3,4-d]-咪唑基)或2-(噻吩[2,3-d]咪唑基)，R²是可选取代的2-吡啶基，2-喹啉基或4-噻唑基；并且对应的中间硫化物也可用作胃酸抗分泌剂。
• Thieno (3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, a process for
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：US04978671A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  The invention relates to novel thieno-(3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives of the formula ##STR1## in which R.sub.1 denotes hydrogen, halogen or CF.sub.3 and R.sub.2 denotes hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and, in the case in which R.sub.2 denotes hydrogen, their pharmaceutically utilizable salts, a process for the preparation of these compounds and their use for the treatment of cancer or rheumatoid arthritis caused by a defective immune system.

  本发明涉及一种新型的噻吩-(3',4'-4,5)咪唑(2,1-b)噻唑衍生物，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1代表氢、卤素或CF.sub.3，R.sub.2代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；在R.sub.2代表氢的情况下，还包括其药学上可利用的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们在治疗因免疫系统缺陷引起的癌症或类风湿性关节炎中的应用。
• Substituted thienoimidazole derivatives, pharmaceutical compositions
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04845118A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which A represents ##STR2## T denotes --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, and R.sup.1 to R.sup.9 have the meanings given in the description, to a process for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use as inhibitors of gastric acid secretion.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中A代表##STR2##T代表--S--, --SO--或--SO.sub.2 --，R.sup.1到R.sup.9的含义如描述中所述，以及它们的制备方法、含有它们的制药组合物和作为胃酸分泌抑制剂的用途。