1-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyrrole
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PNEBHXSEABAVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 1-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyrrole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以13.6 mg的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)吡咯烷-2-酮 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 1-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004

文献信息

• 分子间氢迁移引发环胺β-C(sp3)–H官能化合 成β-取代的吡咯烷类化合物的方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN110526848B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种由分子间氢迁移引发环胺β‑C(sp 3 )–H官能化合成β‑取代的吡咯烷类化合物的方法，属于化学合成技术领域。本发明的方法通过分子间氢迁移实现杂原子β‑C(sp 3 )–H官能化。本方法反应条件温和且底物普适性好；避免传统方法实现胺类化合物β‑C(sp 3 )–H官能化必须预先安装导向基或者采用过渡金属和外加氧化剂、还原剂等苛刻条件，合成过程绿色、高效、高原子经济性，为氢迁移领域开辟了新的道路。
• Redox-Neutral β-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Intermolecular Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Yao-Bin Shen、Xiao-De An、Xian-Jiang Li、Shuai-Shuai Li、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03004

  日期：2019.11.1

  a consecutive intermolecular hydride transfer process. A series of N-aryl pyrrolidines and N-aryl 1,2,3,4-tetrahydropyridines decorated with CF3 and carboxylic ester functionalities are directly accessed in good yields from pyrrolidines and piperidines. This work pushes forward the application of the intermolecular hydride transfer strategy in one-step assembly of molecular complexity.

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。