N-[2-(4-benzyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide | 182223-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-[2-(4-benzyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 182223-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O
• 分子量: 363.462
• InChiKey: VTYLJUVDPLUKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-[2-(4-benzyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-Isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid [2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  有效的和口服活性的5-HT4受体拮抗剂：吲唑和苯并咪唑酮衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的吲哚-3-羧酰胺，吲唑-3-羧酰胺和苯并咪唑啉酮-3-羧酰胺，并评估了对大鼠食道中5-HT4受体的拮抗剂亲和力。与相应的吲哚类似物相比，吲唑和苯并咪唑酮系列中的3-内环戊胺衍生物具有更大的5-HT4受体亲和力。通过在芳香杂环的N-1烷基化进一步提高了5-HT4受体拮抗剂的亲和力。在一系列的1-异丙基吲唑-3-羧酰胺中，用单环哌啶环系统或无环氨基亚烷基链取代双环托烷环系统导致了有效的5-HT4受体拮抗剂。特别地，其中碱性胺被能够形成氢键的基团取代的那些系统显示出增加的5-HT 4受体拮抗剂活性。尽管这些化合物中的一些对其他神经递质受体（特别是5-HT3，α1和5-HT2A受体）表现出高亲和力，但随着胺部分构象柔韧性的提高，对5-HT4受体的选择性也提高了。从这一系列化合物中，我们确定了LY353433（1-（1-甲基乙基）-N- [2- [4-[（三环[3.3.1.1（3，7）]癸-1-基羰基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm970857f
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 生成 N-[2-(4-benzyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indazolecarboxamides

  摘要：

  Indazolecarboxamides被用作5-HT.sub.4受体的拮抗剂和部分激动剂，并提供治疗由5-HT.sub.4受体功能失调引起或受其影响的疾病的治疗方法。

  公开号：

  US05654320A1

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES HAVING MONOCYCLIC AMINO GROUP
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0829474A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  An indazole derivative having a monocyclic amine of formula () wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 alkenyl group or a C3-C6 cycloalkyl group, Q is a carbonyl group, a thiocarbonyl group or a methylene group, and R2 represents a group of formula (), (), () or () wherein R3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 alkenyl group or a benzyl group, of which a phenyl ring may be mono- or di-substituted by the same or different halogen atom or methoxy group, m is 0-2, n is 2 or 3, o is 1 or 2, and p is 2-4. The compound per se or a pharmaceutically acceptable salt thereof possesses a 5-HT4 receptor agonist activity and is useful as a medicine.

  具有式（）单环胺的吲唑衍生物 其中 R1 是氢原子、C1-C6 烷基、C3-C6 烯基或 C3-C6 环烷基、 Q 是羰基、硫代羰基或亚甲基，以及 R2 代表式（）、（）、（）或（）的基团 其中 R3 是 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基或苄基，其中一个苯基环可以被相同或不同的卤原子或甲氧基单取代或二取代，m 是 0-2，n 是 2 或 3，o 是 1 或 2，p 是 2-4。该化合物本身或其药学上可接受的盐具有 5-HT4 受体激动剂活性，可用作药物。
• US5654320A
  申请人：——

  公开号：US5654320A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5817676A
  申请人：——

  公开号：US5817676A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US5798367A
  申请人：——

  公开号：US5798367A

  公开（公告）日：1998-08-25
• US5945434A
  申请人：——

  公开号：US5945434A

  公开（公告）日：1999-08-31