1-(5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil | 129928-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129928-66-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: PMPMAUMHKLGYMO-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil 在 甲醇 、 Dowex 50W 作用下， 以86%的产率得到2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应通过 2',3'-Diyne seco 类似物直接合成标记和未标记的嘧啶 d4Ns

  摘要：

  从核苷合成双脱氧核苷 (ddNs) 或双脱氢-双脱氧核苷 (d4Ns) 已被广泛审查。虽然之前描述的方法是基于完整核糖部分的 2'-和/或 3'-OH 基团的修饰，但使用闭环复分解 (RCM) 来形成核苷的不饱和环状系统可以是 d4Ns 的直接方法。因此，作为我们药物标签计划的一部分，本文报告了 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) 和 [1',2',3',4',5 '-13C5,6-13C,1,3-15N2]d4T 使用 RCM 协议。本文讨论了核苷二烯的制备和钌基复分解催化剂的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-propionaldehyde 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 正丁基锂 、 12-冠醚-4 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应通过 2',3'-Diyne seco 类似物直接合成标记和未标记的嘧啶 d4Ns

  摘要：

  从核苷合成双脱氧核苷 (ddNs) 或双脱氢-双脱氧核苷 (d4Ns) 已被广泛审查。虽然之前描述的方法是基于完整核糖部分的 2'-和/或 3'-OH 基团的修饰，但使用闭环复分解 (RCM) 来形成核苷的不饱和环状系统可以是 d4Ns 的直接方法。因此，作为我们药物标签计划的一部分，本文报告了 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) 和 [1',2',3',4',5 '-13C5,6-13C,1,3-15N2]d4T 使用 RCM 协议。本文讨论了核苷二烯的制备和钌基复分解催化剂的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390107

文献信息

• Synthesis of new 2',3'-dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic uridines, & some 2', 3'-ene-2'-substituted uridines from easily accessible 2',3'- ene-3'phenylselenonyl uridine
  作者：W. Tong、J.-C. Wu、A. Sandström、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88395-2

  日期：1990.1

  displacement reaction at C-3' by the neighbouring 2' -substituent to give a variety of hitherto unreported 2',3' -dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic derivatives of uridine such as 2',3'-dideoxy-2',3'-α-biimino uridine 5 and 8, 2',3'-dideoxy-2', 3'-α-(2-iminoimidazolidino)uridine 9 and 10, 2',3' -dideoxy-2',3'-N-α-(1,2-ethylene)uridine 11 and 12, and 2',3'-dideoxy-2',3'-S-α-(1,2-ethylene)uridine 20 and 21. Anions

  已经证明了2'3'-烯-3'-苯基硒烯酮1和2的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ]的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-2'与肼，1,2-乙二胺，1,3-二氨基丙烷，1,2-乙二硫醇，乙醇胺和2-巯基乙醇进行共轭加成反应，生成中间体加合物2 ”，3'-二脱氧-3'- phenylselenonyl -2'-取代的呋喃木糖基衍生物，其然后经历一个浅显分子内小号ñ在C-3'处发生2型置换反应，由相邻的2'-取代基产生迄今未报道的尿苷的2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-稠合杂环衍生物，如2'， 3'-二脱氧-2' ，3'-α-biimino尿苷5和8，2' ，3'-二脱氧-2' ，3'-α-（2- iminoimidazolidino）尿苷9和10，2' ，3' -二脱氧-2'，3'-N-α-（1,2-乙烯）尿苷11和12，以及2'，3'-二脱氧-2'，3'-S-α-（1,2-乙
• TONG, W.;WU, J. -C.;SANDSTROM, A.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3037-3060
  作者：TONG, W.、WU, J. -C.、SANDSTROM, A.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——