2-Deuterio-1-fluoronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Deuterio-1-fluoronaphthalene
• 英文别名: 2-deuterio-1-fluoronaphthalene
• 化学式: C₁₀H₇F
• 分子量: 147.156
• InChiKey: CWLKTJOTWITYSI-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-Deuterio-1-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ag(i)-介导的单氟化（杂）芳烃的氢同位素交换。

  摘要：

  已经公开了一种通过 Ag 2 CO 3 /Sphos 介导的 HIE 协议将氘安装到单氟化（杂）芳烃中的有效方法，其中 D 2 O 作为氘源。该方法在氟原子的 α 位显示出特定的氘化位点选择性，这与现有的过渡金属催化的 HIE 工艺互补。

  DOI：

  10.1039/d0ob01273d

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Site-Selective Direct Allylation of Aryl C–H Bonds by Silver-Mediated C–H Activation: A Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Sarah Yunmi Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b10220

  日期：2016.11.23

  construction of a C(aryl)-C(sp3) bond by the palladium-catalyzed direct allylation of arenes with allylic pivalates in the presence of AgOPiv to afford the linear (E)-allylated arene with excellent regioselectivity; this reaction occurs with arenes that have not undergone site-selective and stereoselective direct allylation previously, such as monofluorobenzenes and non-fluorinated arenes. Mechanistic studies

  我们描述了一种在 AgOPiv 存在下通过钯催化的芳烃与烯丙基新戊酸酯的直接烯丙基化来选择性构建 C(芳基)-C(sp3) 键的方法，以提供线性 (E)-烯丙基化芳烃与出色的区域选择性；该反应发生在以前没有经过位点选择性和立体选择性直接烯丙基化的芳烃，例如单氟苯和非氟化芳烃。机理研究表明，由膦连接的 AgOPiv 与芳烃反应形成芳基银 (I) 物种，可能是通过协同的金属化-去质子化途径。然后将活化的芳基部分转移到烯丙基钯 (II) 中间体，该中间体是通过将烯丙基新戊酸酯氧化加成到 Pd(0) 配合物上而形成的。随后的还原消除提供烯丙基-芳基偶联产物。
• Ag(<scp>i</scp>)-Mediated hydrogen isotope exchange of mono-fluorinated (hetero)arenes
  作者：Guang-Qi Hu、En-Ci Li、Hong-Hai Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01273d

  日期：——

  approach to install deuterium into mono-fluorinated (hetero)arenes by a Ag2CO3/Sphos-mediated HIE protocol with D2O as the deuterium source has been disclosed. This method showed a specific site selectivity of deuteration at the α-position of the fluorine atom, which is complementary to the existing transition metal-catalyzed HIE process.

  已经公开了一种通过 Ag 2 CO 3 /Sphos 介导的 HIE 协议将氘安装到单氟化（杂）芳烃中的有效方法，其中 D 2 O 作为氘源。该方法在氟原子的 α 位显示出特定的氘化位点选择性，这与现有的过渡金属催化的 HIE 工艺互补。