3-(4-bromocinnolin-3-yl)propan-1-ol | 1262057-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromocinnolin-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 1262057-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: QBHXVDSSJZKPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  435.8±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromocinnolin-3-yl)propyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(4-bromocinnolin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氮烯掩盖的重氮离子的Richter环化和共环​​化反应

  摘要：

  常规的Richter环化涉及将2-炔基苯胺与HX（aq）（X = Br或Cl）和NaNO 2重氮化，然后自发闭环，得到4-卤代辛啉和4-cinnolinone产物的混合物。不同的产品来自竞争X的攻击导致-和H 2中的环化步骤分别O，中，在中间-2-炔基苯基重氮离子。为了提高该反应的化学选择性，我们利用三氮烯作为掩蔽的重氮离子。这些可以使用MeSO 3进行屏蔽在无水溶剂中的氢和所得的2-炔基苯基重氮鎓离子通过掺入专门添加的亲核试剂进行化学选择性环化。此过程已扩展到拴系的亲核试剂，导致Richter诱导的共环化过程产生环稠合的cinnolines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.122