5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-1H-1,2-benzodiazepine | 73059-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-1H-1,2-benzodiazepine
• 英文别名: 5-acetoxy-1H-benzo[c][1,2]diazepine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 73059-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: IWVHGOVAMGXUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-1H-1,2-benzodiazepine 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-methoxycarbonyl-5-oxo-1,4-dihydro-1,2-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XI. Oxidation of 1H-1,2-benzodiazepines with lead tetraacetate: Formation and some reactions of novel 5H-1,2-benzodiazepines.

  摘要：

  对在3位含有电子吸引基团（如甲氧基羧基或氰基）的1H-1,2-苯二氮卓类化合物进行四乙酸铅处理，形成了相应的5-乙氧基-5H-1,2-苯二氮卓，这些是首次报道的5H-1,2-苯二氮卓的例子。这些5H-二氮杂茂在与碱反应时发生互变异构化，转化为1H-异构体，并在光解作用下通过三环价异构体生成3-乙氧基吲哚。此外，将5H-二氮杂茂与甲醇或醋酸处理，分别通过试剂的1,4-加成反应生成相应的4-甲氧基或4-乙氧基-4,5-二氢-1H-1,2-苯二氮卓。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1842
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-5H-1,2-benzodiazepine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-1H-1,2-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XI. Oxidation of 1H-1,2-benzodiazepines with lead tetraacetate: Formation and some reactions of novel 5H-1,2-benzodiazepines.

  摘要：

  对在3位含有电子吸引基团（如甲氧基羧基或氰基）的1H-1,2-苯二氮卓类化合物进行四乙酸铅处理，形成了相应的5-乙氧基-5H-1,2-苯二氮卓，这些是首次报道的5H-1,2-苯二氮卓的例子。这些5H-二氮杂茂在与碱反应时发生互变异构化，转化为1H-异构体，并在光解作用下通过三环价异构体生成3-乙氧基吲哚。此外，将5H-二氮杂茂与甲醇或醋酸处理，分别通过试剂的1,4-加成反应生成相应的4-甲氧基或4-乙氧基-4,5-二氢-1H-1,2-苯二氮卓。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1842

文献信息

• TSUCHIYA T.; KURITA J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 18, 803-804
  作者：TSUCHIYA T.、 KURITA J.

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1842-1846
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 KURITA JYOJI

  DOI：——

  日期：——