1-(3'-buten-1'-yl)-6-ethoxy-2-piperidone | 67310-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3'-buten-1'-yl)-6-ethoxy-2-piperidone
• 英文别名: 6-Ethoxy-1-but-3-enylpiperidin-2-one；1-(3-Butenyl)-6-ethoxy-piperidon-2；1-But-3-enyl-6-ethoxypiperidin-2-one
• CAS: 67310-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: PVDKDRQMTSKWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-buten-1'-yl)-6-ethoxy-2-piperidone 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Azabicyclo[5.4.0]undec-4-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲酚绿 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3'-buten-1'-yl)-6-ethoxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• α-N-acyliminium ion - 2-bromoalkene cyclizations.
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Didier Rambaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80367-7

  日期：1993.3

  The cyclization of α-N-acyliminium ions generated from ethoxylactams 1–3 using trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and anhydrous HF affords ketones, bromoalkenes and geminal bromofluoro compounds, respectively. A non concerted process explains these results which demonstrate the high reactivity of the intermediate bromocarbenium ions with different nucleophiles. The unexpected fluorination

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。
• SCHOEMAKER H. E.; DIJKINK J.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1978, 34, NO 2, 163-172
  作者：SCHOEMAKER H. E.、 DIJKINK J.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——