1-(6-hydroxy-2-pyridyl)piperazine | 108122-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2-pyridyl)piperazine
• 英文别名: 6-(Piperazin-1-yl)pyridin-2(1H)-one；6-piperazin-1-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 108122-24-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: RTALRXQAXLTEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 、 1-(6-hydroxy-2-pyridyl)piperazine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到6-(4-(3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl)piperazin-1-yl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的吲哚化合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。

  公开号：

  CN104418842B
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-6-氯吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(6-hydroxy-2-pyridyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的吲哚化合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。

  公开号：

  CN104418842B

文献信息

• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• N,N-Disubstituted 6-alkoxy-2-pyridinamines as anticonvulsant agents
  作者：Michael R. Pavia、Charles P. Taylor、Fred M. Hershenson、Sandra J. Lobbestael

  DOI：10.1021/jm00390a015

  日期：1987.7

  The anticonvulsant effect of a series of 6-alkoxy-N,N-disubstituted-2-pyridinamines is described. An investigation was carried out to optimize the activity/side-effect ratio in this series of compounds. The most desirable profile was seen with 1-[6-(2-methylpropoxy)-2-pyridinyl]piperazine, 6, and this compound was selected for a more complete pharmacological evaluation. Overall, 6 has a pharmacological

  描述了一系列6-烷氧基-N，N-二取代-2-吡啶胺的抗惊厥作用。进行了研究以优化该系列化合物中的活性/副作用比。用1- [6-（2-（2-甲基丙氧基）-2-吡啶基]哌嗪6]观察到最理想的特性，选择该化合物进行更完整的药理评估。总体而言，6的药理特性与二苯乙内酰脲（苯妥英）非常相似。虽然与苯妥英几乎等效，但动物研究表明作用时间相当短。此外，有6例表现出一些麻烦的副作用，包括中枢神经系统抑制和体温过低。
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of 5-Hydroxytryptamine_1aReceptor Ligands to Explore the Three-Dimensional Structure of the Receptor
  作者：Marı́a L. López-Rodrı́guez、Bruno Vicente、Xavier Deupi、Sergio Barrondo、Mireia Olivella、M. José Morcillo、Bellinda Behamú、Juan A. Ballesteros、Joan Sallés、Leonardo Pardo

  DOI：10.1124/mol.62.1.15

  日期：2002.7.1

  In this work, we evaluate the structural differences of transmembrane helix 3 in rhodopsin and the 5-hydroxytryptamine 1A (5-HT1A) receptor caused by their different amino acid sequence. Molecular dynamics simulations of helix 3 in the 5-HT1A receptor tends to bend toward helix 5, in sharp contrast to helix 3 in rhodopsin, which is properly located within the position observed in the crystal structure. The relocation of the central helix 3 in the helical bundle facilitates the experimentally derived interactions between the neurotransmitters and the Asp residue in helix 3 and the Ser/Thr residues in helix 5. The different amino acid sequence that forms helix 3 in rhodopsin (basically the conserved Gly3.36Glu3.37 motif in the opsin family) and the 5-HT1A receptor (the conserved Cys3.36Thr3.37 motif in the neurotransmitter family) produces these structural divergences. These structural differences were experimentally checked by designing and testing ligands that contain comparable functional groups but at different interatomic distance. We have estimated the position of helix 3 relative to the other helices by systematically changing the distance between the functional groups of the ligands ( 1 and 2 ) that interact with the residues in the receptor. Thus, ligand 1 optimally interacts with a model of the 5-HT1A receptor that matches rhodopsin template, whereas ligand 2 optimally interacts with a model that possesses the proposed conformation of helix 3. The lack of affinity of 1 ( K i > 10,000 nM) and the high affinity of 2 ( K i = 24 nM) for the 5-HT1A receptor binding sites, provide experimental support to the proposed structural divergences of helix 3 between the 5-HT1A receptor and rhodopsin.

  在这项研究中，我们评估了因氨基酸序列不同而导致的犀牛蛋白和5-羟色胺1A（5-HT1A）受体跨膜螺旋3的结构差异。分子动力学模拟显示，5-HT1A 受体中的螺旋 3 趋向于向螺旋 5 弯曲，这与斜视素中的螺旋 3 形成鲜明对比，后者正确地位于晶体结构中观察到的位置。螺旋 3 在螺旋束中的中心位置有利于神经递质与螺旋 3 中的 Asp 残基和螺旋 5 中的 Ser/Thr 残基之间的相互作用。形成螺旋 3 的氨基酸序列在犀牛蛋白（基本上是视蛋白家族中的 Gly3.36Glu3.37 保守基团）和 5-HT1A 受体（神经递质家族中的 Cys3.36Thr3.37 保守基团）中不同，从而产生了这些结构差异。通过设计和测试含有相似功能基团但原子间距离不同的配体，我们在实验中检验了这些结构差异。我们通过系统地改变与受体残基相互作用的配体（1 和 2）的功能基团之间的距离，估算出了螺旋 3 相对于其他螺旋的位置。因此，配体 1 与符合犀牛蛋白模板的 5-HT1A 受体模型的相互作用最佳，而配体 2 与具有拟议的螺旋 3 构象的模型的相互作用最佳。配体 1 与 5-HT1A 受体结合位点的亲和力不足（K i > 10,000 nM），而配体 2 与 5-HT1A 受体结合位点的亲和力较高（K i = 24 nM），这为 5-HT1A 受体和视网膜视蛋白之间的螺旋 3 结构差异提供了实验支持。
• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompson K. Scott

  公开号：US20050113580A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。