2-methyl-3-(trityloxy)propan-1-ol | 1082739-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(trityloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-(trityloxy)-1-propanol；2-methyl-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 1082739-07-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: FIRDCPGVKWDUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(trityloxy)propan-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到((3-fluoro-2-methylpropoxy)methanetriyl)-tribenzene
  参考文献：
  名称：

  在连续流动微反应器中使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 进行氟化

  摘要：

  描述了在连续流动微反应器中方便和安全地使用二乙氨基三氟化硫作为氟化剂，使用在线纯化方法获得清洁的反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078026
• 作为产物：
  描述：

  (((2-methylallyl)oxy)methanetriyl)tribenzene 在 mesitylcopper(I) 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-3-(trityloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有增强分散相互作用的三甲基锗基取代双膦配体在铜催化二取代烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  我们报告了基于重主族元素的大取代基的掺入，这些元素在配体结构中是非典型的，以增强分散相互作用，从而增强对映选择性。具体来说，我们制备了在磷上含有 3,5-双（三甲基锗基）苯基的手性联芳基双膦配体 (TMG-SYNPHOS)，并将该配体应用于 1,1-二取代烯烃的对映选择性加氢官能化反应的挑战性问题。事实上，TMG-SYNPHOS 形成了一种铜络合物，即使两个取代基都是伯烷基，也能以高水平的对映选择性催化 1,1-二取代烯烃的硼氢化。此外，带有具有锗基的配体的铜催化剂比衍生自 DTBM-SEGPHOS（一种含有 2、5-二叔丁基基团，广泛用于铜催化的氢官能化。这一观察导致鉴定了 DTMGM-SEGPHOS，一种带有 3,5-双（三甲基锗基）-4-甲氧基苯基作为磷上取代基的双膦配体，作为一种新的配体，可形成用于未活化 1 硼氢化的高活性催化剂,2-二取代烯烃，一类以前不容易经历铜催化硼氢化的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08746

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• An Effective Bifunctional Aldehyde Linchpin for Type II Anion Relay Chemistry: Development and Application to the Synthesis of a C16–C29 Fragment of Rhizopodin
  作者：Bruno Melillo、Ming Z. Chen、Roberto Forestieri、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03235

  日期：2015.12.18

  The design, synthesis, and validation of a new bifunctional aldehyde linchpin for Type II anion relay chemistry have been achieved. For this linchpin, the initial nucleophilic addition proceeds under Felkin–Anh control to generate the syn-alkoxide, which undergoes a 1,4-Brook rearrangement to relay the negative charge, thus leading to the formation of a dithiane-stabilized carbanion. Subsequent trapping

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。