trans-2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-1-enylnaphthalene | 79054-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-1-enylnaphthalene
• 英文别名: 2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-1-enylnaphthalene；1-[1,4-dimethoxy-3-[(E)-prop-1-enyl]naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 79054-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SGPXEYOEJDYOEW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-1-enylnaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以96%的产率得到trans-2-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxy-3-(1-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵合成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌

  摘要：

  将两个2-（烷-1-烯基）-3-（1-羟烷基）-1,4-二甲氧基萘用氧化银（II）氧化为相应的萘醌，而用硝酸铈（IV）铵氧化则可得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39810000534
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(1-Bromo-propyl)-1,4-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-ethanone 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 生成 trans-2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-1-enylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵合成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌

  摘要：

  将两个2-（烷-1-烯基）-3-（1-羟烷基）-1,4-二甲氧基萘用氧化银（II）氧化为相应的萘醌，而用硝酸铈（IV）铵氧化则可得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39810000534

文献信息

• Syntheses of naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones using ceric ammonium nitrate
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G. F. Giles、Peter R. K. Mitchell、Ivan R. Green

  DOI：10.1039/c39810000534

  日期：——

  Two 2-(alk-1-enyl)-3-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes are oxidised with silver(II) oxide to the corresponding naphthoquinones, while oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate affords derivatives of the title compounds.

  将两个2-（烷-1-烯基）-3-（1-羟烷基）-1,4-二甲氧基萘用氧化银（II）氧化为相应的萘醌，而用硝酸铈（IV）铵氧化则可得到标题化合物。
• CHORN T. A.; GILES R. G. F.; MITCHELL P. R. K.; GREEN I. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 534-535
  作者：CHORN T. A.、 GILES R. G. F.、 MITCHELL P. R. K.、 GREEN I. R.

  DOI：——

  日期：——
• GILES, R. G. F.;GREEN, I. R.;HUGO, V. I.;MITCHELL, P. R. K.;YORKE, S. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2309-2313
  作者：GILES, R. G. F.、GREEN, I. R.、HUGO, V. I.、MITCHELL, P. R. K.、YORKE, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313
  作者：Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the aphin-related (±)-7,9-dideoxyquinone A and (±)-7,9-dideoxyquinone A′
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Peter R. K. Mitchell

  DOI：10.1039/p19830001249

  日期：——

  The oxidative cyclisation of 3-(1-hydroxyethyl)-,1,4-dimethoxy-2-prop-1-enylnaphthalene with four equivalents of ceric ammonium nitrate to afford two 4-hydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones with the same stereochemistry as quinones A and A′, derivatives of the aphid pigments protoaphin-fb and protoaphin-sl, is described. Certain aspects of the mechanism have been established.

  3-（1-羟乙基）-，1,4-二甲氧基-2-丙-1-烯萘与四当量硝酸铈铵的氧化环化反应，得到两个4-羟基-1,3-二甲基萘[2,3-描述了具有与醌A和A'相同的立体化学的c ] pyran-5,10-醌，这是蚜虫色素protoaphin- fb和protoaphin- sl的衍生物。该机制的某些方面已经建立。