(+/-)-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-(phenyl)methyl acetate | 525599-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[(acetyloxy)phenylmethyl]-；[(4-oxochromen-2-yl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 525599-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ORAHIZPKKFNQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-acetylphenyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  色酮的2-取代的3-膦酸衍生物的新系列。 第二部分 合成，体外烷基化和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  （±）-O-乙酰基扁桃酰氯分别与2-羟基钠或2-羟基钠反应的产物2-羟基-5-甲基苯乙酮 被溴化并与 亚磷酸三甲酯得到Perkov产物4a和4b，Wittig型产物6a和6b以及标题为的3-膦衍生物色酮，7a {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-4 H-色烯}和7b {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-6-甲基-4 H-色烯}。 酯类 7a和7b经受了酸性水解 给相应的 膦酸 8a和8b，以及意外的膦酸内酯9a和9b。他们也接受了苄胺形成相应的环状膦酰基内酯盐（10a和10b）。衍生物图4a，b，图6a，b - 10a中，b是为测试体外的烷基化活性，而化合物7A，7B和图9A中为测试体内抗肿瘤活性。如通过在体外Preussmann测试中，化合物4，6和7具有强烷基化活性。化合物10具有中等潜力烷基化，而其余​​化合

  DOI：

  10.1039/b205800f

文献信息

• (±)-(4-Oxo-4<i>H</i>-chromen-2-yl)(phenyl)methyl acetate
  作者：Magdalena Małecka、Werner Massa、Elżbieta Budzisz

  DOI：10.1107/s0108270104020712

  日期：2004.10.15

  The title compound, C18H14O4, forms a supramolecular structure via pi-pi stacking and weak C - H ... O and C-H ...pi interactions. The benzopyran moiety is almost planar. The benzene ring of the phenylmethyl acetate substituent is nearly perpendicular to the fused benzene and pyran rings and also to the methyl acetate group.