1-tetradecylnaphthalene | 224051-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-tetradecylnaphthalene
• 英文别名: 1-tetradecylnapthalene；1-Tetradecyl-naphthalin；tetradecylnaphthalene
• CAS: 224051-14-3
• 化学式: C₂₄H₃₆
• 分子量: 324.55
• InChiKey: QVGRUGAWUACWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 乙醚 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 200.0~250.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 1-tetradecylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 443,449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt−NHC Catalyzed C(sp ² )−C(sp ³ ) and C(sp ² )−C(sp ² ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.202001347

  日期：2021.1.12

  cross‐coupling of aryl tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents is reported. The catalytic system uses CoF3 and NHCs (NHC=N‐heterocyclic carbene) as ancillary ligands. The reaction proceeds via highly selective C−O bond functionalization, leading to the corresponding products in up to 98 % yield. The employment of alkyl Grignard reagents allows to achieve a rare C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。
• Nickel‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201801586

  日期：2019.5.14

  Aryl tosylates are an attractive class of electrophiles for cross‐coupling reactions due to ease of synthesis, low price, and the employment of C−O electrophiles, however, the reactivity of aryl tosylates is low. Herein, we report the Ni‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) Kumada cross‐coupling of aryl tosylates with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The method delivers valuable alkyl arenes by cross‐coupling

  由于易于合成，价格低廉和使用C-O亲电试剂，芳基甲苯磺酸盐是用于交叉偶联反应的一类亲电试剂，但是，芳基甲苯磺酸盐的反应性很低。在此，我们报告了Ni催化的C（sp 2）-C（sp 3）Kumada将芳基甲苯磺酸盐与伯烷基和仲烷基格氏试剂进行交叉偶联。该方法通过与具有β-氢的具有挑战性的烷基有机金属交叉偶联，从而提供有价值的烷基芳烃，这些金属容易发生β-氢化物消除和均相偶联。该反应由空气和湿气稳定的Ni（II）预催化剂催化。各种各样的电子可变的芳基甲苯磺酸盐，包括双甲苯磺酸盐，都经历了这种转变，许多例子都适合在温和的室温条件下使用。Ar-X交叉偶联与简便的Ar-OH活化/交叉偶联策略相结合，可以与具有挑战性的烷基有机金属进行正交交叉偶联。此外，我们证明了该方法可在TON达到2000的情况下运行，
• Iron-Catalyzed C(sp²)-C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Grignard Reagents with Polyaromatic Tosylates
  作者：Aleksandra Piontek、Michal Szostak

  DOI：10.1002/ejoc.201701654

  日期：2017.12.29

  The iron‐catalyzed cross‐coupling of polyaromatic tosylates with alkyl Grignard reagents controlled by O‐coordinating ligand is reported. The reaction operates under very mild, operationally practical conditions to furnish alkylated polyaromatics that are a common motif in a wide range of electronic‐material, pharmaceutical and high‐performance fluid applications.

  据报道，多芳族甲苯磺酸盐与由O配位配体控制的烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应在非常温和的操作条件下进行，以提供烷基化的聚芳族化合物，该烷基化的聚芳族化合物是广泛的电子材料，制药和高性能流体应用中的常见主题。
• Catalytic performance and industrial test of HY zeolite for alkylation of naphthalene and α-tetradecene
  作者：Mengke Wang、Leiting Kuai、Li Shi、Xuan Meng、Naiwang Liu

  DOI：10.1039/d1nj04876g

  日期：——

  alkyl naphthalene is widely used in petrochemical and manufacturing industries. Alkyl naphthalene is formed by naphthalene and α-tetradecene under the action of an alkylation catalyst. The activities of several solid acid catalysts (clay, sulfated zirconia and HFAU zeolite) for such alkylation were tested. Results of the test showed that the activity of the alkylation catalyst was closely related to acidity

  烷基萘作为一种性能优良的合成润滑剂，广泛应用于石油化工和制造业。烷基萘是由萘和α-十四碳烯在烷基化催化剂的作用下生成的。测试了几种固体酸催化剂（粘土、硫酸化氧化锆和 HFAU 沸石）对这种烷基化的活性。试验结果表明，烷基化催化剂的活性与酸度、比表面积和孔结构密切相关。适当的酸度和酸量是必要的。此外，沸石的选择性催化有利于烷基化。HFAU沸石的使用寿命是在工业条件下测量的。采用XRD、SEM、TG/DTG、BET和Py-IR等手段研究了HFAU沸石的失活和再生行为。结果表明，新鲜HFAU沸石使用寿命达到480小时，萘转化率可达95%。后原位再生，使用寿命达到240小时，单烷基萘选择性接近100%。因此，主要问题是活动的迅速丧失。根据失活催化剂的表征，无定形焦对孔隙的堵塞和活性位点的覆盖是HFAU沸石失活的主要原因。此外，强布朗斯台德酸位点首先被焦炭覆盖。失活催化剂的活性可以通过在实验室中进行煅烧来很大程度上恢复。
• DONG, JI-ZHOU;OUCHI, KOJI, FUEL, 68,(1989) N, C. 710-716
  作者：DONG, JI-ZHOU、OUCHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——