7-fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 1159978-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-fluoro-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1159978-71-8
• 化学式: C₁₀H₄FNO₂
• 分子量: 189.146
• InChiKey: KLAUVWFIZOLROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 C₃₄H₄₂F₆NO₂PSi 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2aS,2a1S,5aS,10bR)-2a1-cyano-8-fluoro-2-oxo-2,2a,2a1,5,5a,10b-hexahydrofuro[4,3,2-kl]xanthene-3-carboxylate 、 ethyl 2a1-cyano-8-fluoro-2-oxo-2,2a,2a1,5,5a,10b-hexahydrofuro[4,3,2-kl]xanthene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的对映选择性[4 + 2]-环化反应制备不同的多环苯并吡喃类化合物的不对称路线图

  摘要：

  将氨基酸衍生的双官能N-酰基氨基膦催化添加到α-取代的烯丙基酯中，生成两性离子偶极，该两性离子偶合了3-氰基色酮的乙烯基酯官能团，并以[4 + 2]的环化反应提供了四氢氧杂蒽，四氢氧杂蒽具有三个连续的手性中心，收率高，对映选择性好。已建立的不对称合成通过有效的级联反应进一步为两类不同的，富含sp 3的四环苯并吡喃类化合物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01030

文献信息

• Access to Chromenopyrrolidines Enabled by Organophotocatalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Chromones with <i>N</i>-Arylglycines
  作者：Xin Zhou、Biwei Zhang、Ping Wu、Wei Xu、Renqi Wang、Jingbai Li、Hongbin Zhai、Bin Cheng、Taimin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02801

  日期：2023.10.20

  conditions via organophotocatalyzed aerobic decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of chromones with N-arylglycines, in which N-arylglycines perform dual roles (i.e., radical precursor and methylene provider). Mechanistic studies suggested that a Giese-type radical addition and consequent Mannich pathway were likely responsible for the annulation reaction.

  在温和条件下，通过有机光催化色酮与N-芳基甘氨酸的需氧脱羧 [2 + 2 + 1] 环化，实现了色并吡咯烷的简便方法，其中N -芳基甘氨酸发挥双重作用（即自由基前体和亚甲基提供者）。机理研究表明吉斯型自由基加成和随后的曼尼希途径可能是环化反应的原因。
• Visible Light Promoted [3+2]-Cycloaddition for the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]chromenocarbonitrile Derivatives
  作者：Ewelina Kowalska、Mateusz Dyguda、Angelika Artelska、Anna Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02172

  日期：2023.12.1

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopenta[b]chromenocarbonitrile derivatives via [3+2] cycloaddition reaction of substituted 3-cyanochromones and N-cyclopropyloamines initiated by visible light catalysis has been described. The reaction was performed in the presence of Eosin Y as a photocatalyst. The key parameters responsible for the success of the described strategy are

  在手稿中，描述了一种通过可见光催化引发的取代的3-氰基色酮和N-环丙胺的[3+2]环加成反应制备环戊[ b ]色甲腈衍生物的新方法。该反应在曙红Y作为光催化剂的存在下进行。该策略成功的关键参数是可见光、少量光氧化还原催化剂、无水溶剂和惰性气氛。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylation of vinyl cyclic carbamates: Generation of amide-based aza-1,3-dipoles and application to asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaohui Fu、Yanping Zhang、Juan Liao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Mingqiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109688

  日期：2024.12

  containing an oxazolidine-2,4‑dione fragment and used them as reactive precursors for in situ generation of amide-based aza-π-allylpalladium 1,3-dipoles, which could be applied to asymmetric decarboxylative 1,3-dipolar cycloaddition with different types of dipolarophiles containing C=C, C=N, and C=O double bonds. This strategy provides an opportunity for the synthesis of previously unusual structures, such

  催化不对称偶极环加成反应可有效构建各种手性有价值的碳环和杂环。因此，新偶极子的设计和探索以及随后对它们对各种立体选择性环加成反应性的反应性是现代有机合成的重要方面。在此，我们开发了一系列含有噁唑烷-2,4-二酮片段的乙烯基环氨基甲酸酯，并将它们用作原位生成酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应性前体，可应用于不对称脱羧 1,3-偶极环加成反应与含有 C=C、C=N 和 C=O 双键的不同类型的亲偶极试剂。这种策略为合成以前不常见的结构提供了机会，例如高度功能化的光学纯吡咯烷-2-酮、咪唑烷-4-酮和噁唑烷-4-酮。该方案还具有显著特点，包括底物范围广、反应条件温和、操作简单以及从好到极好的结果（70 个实例，高达 99% 的产量，>20：1 dr 和 99% ee）。与先例相比，这种独特的方法显著扩展了酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应范围。