| 1617519-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• CAS: 1617519-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QAJBKYAZYSUVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)benzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Transition Metal‐Catalyzed Synthesis of 3‐Coumaranone‐Containing NH‐Aziridines from 2 <i>H</i> ‐Azirines: Nickel(II) versus Gold(I)
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1002/adsc.201900366

  日期：2019.7.11

  catalytic nucleophilic addition reaction of 3‐hydroxybenzofuran‐2‐carboxylic acid derivatives to 2H‐azirines for the high‐yield synthesis of NH‐aziridines with a 3‐coumaranone substituent has been developed. The Ph3PAuNTf2‐catalyzed reaction is diastereoselective to give predominantly (RS,SR)‐isomer of aziridine in good yield. The Ni(hfacac)2‐catalyzed reaction affords aziridines in up to 98% yield and low

  已开发出3-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物与2 H-叠氮基的亲核催化加成反应，可高产合成带有3-coumaranone取代基的NH-氮丙啶。Ph 3 PAuNTf 2催化的反应是非对映选择性的，主要以高收率得到氮丙啶的（RS，SR）-异构体。Ni（hfacac）2催化反应可提供氮丙啶，产率高达98％，低或中等非对映选择性，在某些情况下与金（I）催化反应相反。Ph 3 PAuNTf 2对于受位阻的叠氮基以及带有吸电子基团的苯并呋喃，其效果很好，而Ni（hfacac）2是制备具有重氮乙酰基取代基的氮丙啶的首选催化剂。后一种化合物可以用作通过布氏环扩环反应合成稠合氮丙啶的底物。
• Enantioselective 1,6-Addition of β-Ketoester Enolates to <i>In Situ</i> Generated <i>para</i>-Quinone Methides Enabled by Cooperative Palladium and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Cornelius V. Gärtner、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04127

  日期：2023.1.20

  We report herein an asymmetric cooperative process for the enantioselective 1,6-addition of β-ketoesters to in situ generated para-quinone methides with chiral Pd–aqua complexes as mixed Brønsted acid–base catalysts. Excellent yields, outstanding enantiocontrol, and good diastereoselectivity across a broad substrate range are highlights of this transformation. The utility of this reaction is further

  我们在此报告了一种不对称协同过程，用于将 β-酮酯对映选择性 1,6-加成到原位生成的对醌甲基化物中，手性 Pd-aqua 络合物作为混合 Brønsted 酸碱催化剂。优异的产量、出色的对映体控制和在广泛底物范围内的良好非对映选择性是这一转变的亮点。该反应的实用性通过简单的放大和随后增加复杂性的修改得到进一步证明。
• Asymmetric [3 + 2] Photocycloaddition of β-Keto Esters and Vinyl Azides by Dual Photoredox/Nickel Catalysis
  作者：Xue-Song Zhou、Zhihan Zhang、Wen-Yuan Qu、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao、Min Jiang、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c02485

  日期：2023.6.7

  tetrasubstituted carbon stereocenters, including a useful chiral N,O-ketal motif that is not easily accessible with other catalytic methods. Mechanistic studies revealed that the overall reactivity relies on the seamless integration of dual roles of nickel catalysts by the catalytic formation of the substrate/Ni complex, assisting both photoredox event and enantioselective radical addition.

  光催化 [3 + 2] 环加成和立体化学的控制仍然是一个巨大的挑战，特别是在杂环合成的背景下；零星的成功例子涉及在含有氧化还原活性直接基团的环丙烷和烯烃之间进行对映选择性 [3 + 2] 光环加成以产生环戊烷。在此，我们报告了一种协同催化系统，该系统包含手性镍路易斯酸催化剂和由可见光照射驱动的有机光催化剂，该系统允许在氧化还原中性条件下实现迄今为止难以实现的 β-酮酯与乙烯基叠氮化物的不对称 [3 + 2] 光环加成状况。该协议能够实现多环密集取代的 3,4-二氢-2 H的高度对映选择性构建-吡咯杂环，具有两个连续的四取代碳立构中心，包括有用的手性N，O-缩酮基序，其他催化方法不易获得。机理研究表明，整体反应性依赖于镍催化剂双重作用的无缝整合，通过催化形成底物/镍络合物，辅助光氧化还原事件和对映选择性自由基加成。
• CN116410121
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