1,1-dimethylethyl 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl]-1-piperidinecarboxylate | 1003319-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl)-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1003319-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 413.541
• InChiKey: CCKFYPVQHIBLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl]-1-piperidinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基噻唑异恶唑啉：具有镇痛特性的一系列新的高效，缓慢可逆的FAAH抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是膜锚定的丝氨酸水解酶，在内源性大麻素七叶酰胺的代谢中起主要作用。使用代表性FAAH晶体结构的对接研究表明，含有新型哌啶基噻唑异恶唑啉核心的化合物适合于配体结合域。设计并合成了新的潜在FAAH抑制剂，其中结合了尿素，氨基甲酸酯，烷基二酮和硫脲反应中心作为潜在的药效团。然后针对人FAAH筛选了一个小的候选化合物库（75），从而鉴定了新的基于氨基甲酸酯和尿素的抑制剂（分别为Ki = pM和nM）。代表性的基于氨基甲酸酯和脲的化学型表现出缓慢的，时间依赖性的抑制动力学，导致酶失活，该酶失活是缓慢可逆的。然而，证据表明，两种药效基团类型之间的失活机理特征不同。还在鼠尾轻弹试验中评估了所选化合物的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.061
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯 在 羟胺 、 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以233 mg的产率得到1,1-dimethylethyl 4-[4-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-2-thiazolyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶基噻唑异恶唑啉：具有镇痛特性的一系列新的高效，缓慢可逆的FAAH抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是膜锚定的丝氨酸水解酶，在内源性大麻素七叶酰胺的代谢中起主要作用。使用代表性FAAH晶体结构的对接研究表明，含有新型哌啶基噻唑异恶唑啉核心的化合物适合于配体结合域。设计并合成了新的潜在FAAH抑制剂，其中结合了尿素，氨基甲酸酯，烷基二酮和硫脲反应中心作为潜在的药效团。然后针对人FAAH筛选了一个小的候选化合物库（75），从而鉴定了新的基于氨基甲酸酯和尿素的抑制剂（分别为Ki = pM和nM）。代表性的基于氨基甲酸酯和脲的化学型表现出缓慢的，时间依赖性的抑制动力学，导致酶失活，该酶失活是缓慢可逆的。然而，证据表明，两种药效基团类型之间的失活机理特征不同。还在鼠尾轻弹试验中评估了所选化合物的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.061

文献信息

• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• [EN] AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AZOCYCLIQUES DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011072207A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N oxides, and salts thereof, wherein A, W, X, G, R1, R2, R3, R4, m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for treating a disease or condition mediated by fatty acid amide hydrolase activity comprising applying a therapeutically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N氧化物和盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如公开的披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的药物组合物，以及治疗由脂肪酸酰胺水解酶活性介导的疾病或症状的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。
• Fungicidal hetercyclic compounds
  申请人：E I du Pont de Nemours and Company

  公开号：US08349870B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, R2, G, Z1, J and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了一种1式化合物，包括所有几何和立体异构体，N-氧化物和其盐，其中E，R2，G，Z1，J和n的定义如披露所述。还公开了包含1式化合物的组合物和控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Dung Mei H.

  公开号：US20130045948A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, W, X, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for treating a disease or condition mediated by fatty acid amide hydrolase activity comprising applying a therapeutically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，并涉及治疗由脂肪酸酰胺酶活性介导的疾病或症状的方法，该方法包括施用本发明中化合物或组合物的治疗有效量。
• FUNGICIDAL AZOCYCLIC AMIDES
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20140081027A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed are compounds of Formulae 1, 1A, 1B and 1C including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4a1 , R 4a2 , A, A a , G, M, W, Z 1 , Z 3 , X, J, J 1 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明公开了公式1、1A、1B和1C的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和其盐，其中R1、R2、R4a1、R4a2、A、Aa、G、M、W、Z1、Z3、X、J、J1和n的定义如本文所述。本发明还公开了含有公式1的化合物的组合物，并且公开了一种通过施用本发明中化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。