(6-methoxynaphthalen-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane | 1373406-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(trifluoromethylthio)naphthalene；2-methoxy-6-(trifluoromethylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 1373406-49-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃OS
• 分子量: 258.264
• InChiKey: FTQLMMSWWUTJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (6-methoxynaphthalen-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的叶立德:：三氟甲基硫醚的Rh催化类胡萝卜素加成

  摘要：

  描述了向三氟甲基硫醚中高效Rh催化的类胡萝卜素加成以形成三氟甲基取代的sulf叶立德。三氟甲基取代的叶立德可以用作亲电子的三氟甲基化试剂，如β-酮酸酯和芳基碘化物的三氟甲基化所证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01170
• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoromethylthio-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以95%的产率得到(6-methoxynaphthalen-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化的亲电高价碘试剂

  摘要：

  硫磺和朋友：已开发出一种新的亲电子高价碘试剂1用于直接三氟甲基硫醇化。各种亲核试剂（包括β-酮酸酯，醛，酰胺，芳基或乙烯基硼酸和炔烃）在温和的条件下与1反应，以良好的产率获得了相应的三氟甲基硫代化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209817

文献信息

• Reactions of allyl alcohols and boronic acids with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under copper-catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5dt02214b

  日期：——

  trifluoromethylthio groups are both important substituents for pharmaceuticals, agrochemicals and functional materials. We herein report the trifluoromethylthiolation of allyl alcohols 2 with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide 1 under copper catalysis to provide trifluoromethylsulfinyl compounds 3. Trifluoromethylthiolation of boronic acids 4 with 1 furnished trifluoromethylthio compounds

  三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基硫基都是药物，农用化学品和功能材料的重要取代基。我们在本文中报道了铜催化下烯丙醇2与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1的三氟甲基硫醇化反应，提供了三氟甲基亚磺酰基化合物3。硼酸4的三氟甲硫基化与1提供了三氟甲硫基化合物5。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids with TMSCF3 and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Yan Xie、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201108663

  日期：2012.3.5

  Fluorinated functionality: The copper‐catalyzed oxidative trifluoromethylthiolation of aryl boronic acids with TMSCF3 and elemental sulfur at room temperature is described for the first time. This reaction provides a concise and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers (ArSCF3) under mild conditions. Phen=Phenanthroline.

  氟化功能：首次描述了室温下铜与芳基硼酸与TMSCF 3和元素硫的氧化三氟甲基硫醇化反应。该反应提供了在温和条件下合成芳基三氟甲基硫醚（ArSCF 3）的简洁有效的方法。苯酚=菲咯啉。
• Metal‐catalyzed Radical Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids in the Aqueous Phase
  作者：Xiao Shao、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Yuxin Zha、Shengxia Wu、Xiaoyu Wang、Shengtao Xu、Haipin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202200546

  日期：2022.11.22

  No heat: The direct introduction of the trifluoromethylthio (SCF3) group into drug candidates has received significant attention. Herein, we report an alkali- and heat-free method for the trifluoromethylthiolation of aryl boronic acid substrates using a sulfonyl trifluoromethylthiolating reagent in the water phase. This method shows good tolerance towards various functional groups with satisfactory yields

  无热：将三氟甲硫基 (SCF 3 ) 基团直接引入候选药物受到了极大的关注。在此，我们报告了一种在水相中使用磺酰基三氟甲基硫醇化试剂对芳基硼酸底物进行三氟甲基硫醇化的无碱无热方法。该方法对各种官能团具有良好的耐受性，收率令人满意，为将SCF 3基团直接引入分子中奠定了坚实的基础。
• Trifluoromethyl-Substituted Sulfonium Ylide: Rh-Catalyzed Carbenoid Addition to Trifluoromethylthioether
  作者：Yafei Liu、Xinxin Shao、Panpan Zhang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01170

  日期：2015.6.5

  A highly efficient Rh-catalyzed carbenoid addition to trifluoromethylthioether for the formation of trifluoromethyl-substituted sulfonium ylide is described. The trifluoromethyl-substituted sulfonium ylide can act as an electrophilic trifluoromethylation reagent, as demonstrated by trifluoromethylation of β-ketoesters and aryl iodides.

  描述了向三氟甲基硫醚中高效Rh催化的类胡萝卜素加成以形成三氟甲基取代的sulf叶立德。三氟甲基取代的叶立德可以用作亲电子的三氟甲基化试剂，如β-酮酸酯和芳基碘化物的三氟甲基化所证明的。
• An Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation
  作者：Xinxin Shao、Xueqiang Wang、Tao Yang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201209817

  日期：2013.3.18

  Sulfur and friends: A new electrophilic hypervalent iodine reagent 1 has been developed for direct trifluoromethylthiolation. A variety of nucleophiles, including β‐ketoesters, aldehydes, amides, aryl or vinyl boronic acids, and alkynes, reacted with 1 under mild conditions to give the corresponding trifluoromethylthiolated compounds in good to excellent yields.

  硫磺和朋友：已开发出一种新的亲电子高价碘试剂1用于直接三氟甲基硫醇化。各种亲核试剂（包括β-酮酸酯，醛，酰胺，芳基或乙烯基硼酸和炔烃）在温和的条件下与1反应，以良好的产率获得了相应的三氟甲基硫代化合物。