5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-formylbutyl]thiophene-2-sulfonamide | 443990-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-formylbutyl]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[(2S)-3-ethyl-1-oxopentan-2-yl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 443990-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₃S₂
• 分子量: 309.838
• InChiKey: TVOBHLGHEGGIMN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-formylbutyl]thiophene-2-sulfonamide 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 Tetrahydrofuran toluene 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1:4 EtOAc-hexane, to afford 5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-(1-hydroxyethyl)butyl]thiophene-2-sulfonamide as a white solid (876 mg, 83%)的产率得到5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-(1-hydroxyethyl)butyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production

  摘要：

  提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、W、X、Y和Z的定义如本文所述，以及其药学上可接受的盐、水合物和/或前药。还描述了使用这些化合物抑制β淀粉样蛋白生成和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。

  公开号：

  US20030229127A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5-chloro-thien-2-yl)sulfonyl]-3-ethyl-L-norvaline 生成 5-chloro-N-[(1S)-2-ethyl-1-(hydroxymethyl)butyl]-2-thiophenesulfonamide 、 5-chloro-N-[(S)-2-ethyl-1-formylbutyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production

  摘要：

  提供了符合以下定义的化合物（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、W、X、Y和Z的定义如下，以及其药用盐、水合物和/或前药。描述了使用这些化合物抑制β淀粉样蛋白产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。

  公开号：

  US20020183361A1

文献信息

• Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
  申请人：ArQule

  公开号：US20020183361A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of Formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , T, W, X, Y and Z are as defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salt, hydrates and/or prodrugs thereof. Methods of using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are described

  提供了符合以下定义的化合物（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、W、X、Y和Z的定义如下，以及其药用盐、水合物和/或前药。描述了使用这些化合物抑制β淀粉样蛋白产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。
• Production of chirally pure &agr;-amino acids and N-sulfonyl &agr;-amino acids
  申请人：Wyeth

  公开号：US06657070B2

  公开（公告）日：2003-12-02

  Methods for production of chirally pure &agr;-amino acids and N-sulfonyl &agr;-amino acids are described. An aldehyde and a cyanide salt are reacted with an &agr;-methylbenzylamine to afford product. The product reacts with a strong acid, neutralized, and extracted. The resulting product is hydrolyzed to provide a product which is dissolved in a strong acid to provide a salt of a chirally pure &agr;-amino acid, which is reacted to provide the chirally pure &agr;-amino acid. Another method involves mixing ephedrine hemihydrate and an N-sulfonyl &agr;-ethylnorvaline in ethanol at a molar ratio of 1:1; heating the mixture to dissolve the solids; cooling to allow formation of a precipitate; washing with an organic solvent to give diastereomeric salt; recrystallizing the salt; dissolving the recrystallized salt in an organic solvent and strong aqueous acid, separating the layers; washing the organic extract; drying and concentrating to provide chirally pure N-sulfonyl &agr;-amino acid.

  描述了生产手性纯&agr;-氨基酸和N-磺酰基&agr;-氨基酸的方法。一种醛和氰化盐与&agr;-甲基苄胺反应，生成产物。产物与强酸反应，中和，并提取。所得产物被水解以提供溶解在强酸中的产物，从而提供手性纯&agr;-氨基酸的盐，再反应以提供手性纯&agr;-氨基酸。另一种方法涉及在乙醇中以摩尔比1:1混合麻黄碱半水合物和N-磺酰基&agr;-乙基异戊酸，加热混合物以溶解固体，冷却以允许沉淀形成，用有机溶剂洗涤以得到对映异构盐，再结晶盐，将再结晶盐溶解在有机溶剂和强酸中，分离层，洗涤有机提取物，干燥和浓缩以提供手性纯N-磺酰基&agr;-氨基酸。
• HETEROCYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Kreft Anthony F.

  公开号：US20100022594A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , T, W, X, Y and Z are as defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salt, hydrates and/or prodrugs thereof. Methods of using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's disease and Down's syndrome are described.

  提供式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、W、X、Y和Z的定义如本文所述，以及其药学上可接受的盐、水合物和/或前药。描述了使用这些化合物抑制β淀粉样蛋白产生和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• Heterocyclic sulfonamide inhibitors of β amyloid production
  申请人：Wyeth

  公开号：US07691884B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, T, W, X, Y and Z are as defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salt, hydrates and/or prodrugs thereof. Methods of using these compounds for determining β-amyloid levels in a subject are described.

  本发明提供了化学式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，T，W，X，Y和Z的定义如本文所述，并提供其药学上可接受的盐，水合物和/或前药。还描述了使用这些化合物在受试者中确定β-淀粉样蛋白水平的方法。
• US6657070B2
  申请人：——

  公开号：US6657070B2

  公开（公告）日：2003-12-02